Beta-并噻吩衍生物的设计、合成及其场效应晶体管性能的研究

并噻吩类化合物是一类新型具有良好场效应性能的有机功能材料，本项目将设计合成两类基于硫原子在同一侧的beta-并噻吩衍生物。一类为四种beta-并三噻吩衍生物，即芳基取代并三噻吩乙烯衍生物、芳基取代联并三噻吩衍生物、芳基取代并三(并七)噻吩衍生物、芳基取代苯并二（并六）噻吩衍生物。另一类为含杂原子的beta-并噻吩[7]螺烯与含双键、螺原子的双螺烯。对第一类材料的研究主要包括通过解析这些化合物的单晶结构和薄膜的X-ray衍射，考察分子骨架的变化、分子平面性、分子间pi－pi、pi－S、S－S相互作用等因素对单晶和薄膜中分子排列方式的影响。在优化薄膜生长条件的基础上加工各自材料的场效应晶体管，通过对比其性能来研究分子骨架、分子平面性、封端基团、分子间pi－pi、pi－S、分子间S－S相互作用以及分子排列方式的不同对器件性能的影响。对第二类材料的研究主要侧重材料的合成、晶体结构与光谱行为。

稠合（并）噻吩衍生物近年来在有机合成、有机功能材料领域受到人们的日益关注。通过项目实施，我们实现了：1）通过化学与光化学手法实施了多种分子骨架的噻吩螺烯与双螺烯的设计与合成，首次获得了噻吩双螺烯的外消旋体与内消旋体，并对外消旋体进行了手性拆分与表征；2）基于二噻吩并[2,3-b:3’,2’-d]噻吩（并三噻吩）体系的有机薄膜场效应晶体管的构筑与性能表征，获得了一系列高迁移率的有机半导体材料，并确认了材料的分子结构、固态下分子间的多种相互作用与材料的OFET性能间的关系。. 同时我们拓展了两个新材料领域：1）首次从事了非对称二噻吩并芳环类的化合物的制备研究，丰富了有机电子学材料；2）率先从事了基于四噻吩乙烯与四噻吩八元环为建筑块的具有大π共轭体系的全新结构的噻吩树枝状化合物的制备研究，并在此基础上于2012年获批了一项国家自然科学基金项目。