钯催化炔烃与亚胺C（sp3）-H官能团化/环化反应新策略研究

Transition-metal catalyzed intramolecular cyclization reaction of alkyne and C(sp3)-H bonds is a fundamental challenge in current synthetic organic chemistry. This project aims to develop new Pd-catalyzed intramolecular cyclization reaction of alkyne and α-C(sp3)-H bond of imines by utilizing α-palladated imine intermediate, and synthesize a number of nitrogen-containing heterocyclic compounds. In the study, we attempt to capture the intermediates and reveal the nature of the reaction, which will provide theoretical guidance for future research and applications. The main contents are as follows: (1) Develop mild, efficient and green strategies to complete the cyclization/tandem cyclization reactions of alkyne and imines with high selectivity, using Pd as catalyst. (2) Application of the methods to construct natural products and pharmaceutically active frameworks.

过渡金属催化炔烃与sp3碳环化反应研究是有机合成化学中一项非常具有挑战性的课题。本项目拟利用α-C(sp3)-Pd中间体开展钯催化炔烃与亚胺sp3碳环化反应研究，合成一系列含氮环状化合物，进一步发展新的有机合成方法学。在研究中，将进行反应中间体的捕捉，揭示反应的本质，为今后的研究及应用提供理论指导，主要内容如下：（1）发展高效、高选择性、条件温和的钯催化炔烃与亚胺sp3碳环化反应及与其它试剂的环化串联反应研究；（2）将方法和技术应用于一些天然产物和药物分子及骨架的合成。

C(sp3)–H官能团化反应是有机合成领域一个非常有挑战性和应用前景的内容。本项目主要围绕亚胺sp3碳及其它类型sp3碳官能团化展开研究，主要内容包括铜催化邻炔基亚胺的分子内环化反应、铜催化吡啶酮与苄胺的缩合/C（sp3）-H氧化胺化反应、铜催化邻炔基酮与胺的缩合环化反应、铜催化炔烃和砜α-C（sp3）-H官能团环化反应，发展出反应条件相对温和、操作简单、高效和高选择性的sp3碳环化串联反应方法及技术，为烯基吲哚、咪唑并吡啶、萘胺、萘酮等化合物的合成提供条件，在J. Org. Chem.、Org. Biomol. Chem.、RSC Advances、Green Chem.等期刊上发表论文6篇。