三价碘试剂参与的联苯骨架构建多环的串联反应研究

Hypervalent iodine reagent as an oxidant has been widely used in organic synthesis, in which tandem cyclization involving hypervalent iodine reagents is still its infancy. Combining the particular structure of biphenyls and the unique activity of trivalent iodide, the project is planning to develop a series of tandem cyclization for preparation of polycyclic compounds, such as phenanthrene, phenanthridine, carbazole, benzopyran, benzofuran and fluorine. The research may expand the application of hypervalent iodine reagents and provide advanced methodologies for the preparation of polycyclic compounds for the development of China's pharmaceutical, pesticide, and materials science.

高价碘试剂作为氧化剂和官能团化试剂已经被广泛的应用于有机合成中去，其中高价碘试剂参与的串联环化反应尚处于起步阶段。本项目将联苯这一特殊的骨架和三价碘化物独特的反应活性结合起来，通过选择、合成和拓展高价碘试剂和底物，设计发展一系列的串联环化反应，在此基础上探索菲、菲啶、咔唑、苯并吡喃、苯并呋喃、芴等多环化合物的新合成方法，并对反应机理进行研究。本项目进一步的拓展了高价碘化物的应用，为多环化合物的制备提供新的策略，为我国医药、农药和材料等方面的发展提供科学基础和技术支撑。

在项目资助期内，主要进行了三个方面的研究工作：（1）联苯骨架的三价碘试剂参与的多环化合物的合成反应研究，包括 （a）联苯骨架的三价碘试剂与苯甲腈类底物的串联环化合成6-芳基菲啶衍生物；（b）环状联苯骨架的三价碘试剂与CO的串联环化合成芴酮类衍生物；（c）环状联苯骨架的三价碘试剂与Na2S的串联环化合成二苯并噻吩类衍生物；（d）环状联苯骨架的三价碘试剂与H2O的串联环化合成二苯并呋喃类衍生物；（2）三价碘试剂与邻氰基苯甲醛的串联反应构建异吲哚啉酮类衍生物，包括 （a）三价碘试剂与邻氰基苯甲醛二组分合成二类异吲哚啉酮类衍生物；（b）三价碘试剂与邻氰基苯甲醛以及富电子芳烃的三组分串联反应构建2,3-二芳基异吲哚啉酮类衍生物；（3）光催化相关反应研究，包括（a）光催化三价碘试剂与苯硼酸反应合成二芳基醚的反应研究；（b）光催化苄溴化合物的氧化反应研究。总结起来，课题组紧紧围绕三价碘试剂的反应性研究，尤其是利用其性质构建多环产物。