方酰胺修饰的柱芳烃衍生物的识别与组装

The novel squaramide-based pillar[5]arene derivatives are designed and to be synthesized. These pillararene derivatives, based on the good binding affinity of squaramide unit for ions and the good binding affinity of pillararene moiety for some organic guests, can be applied for the recognition of ionic organic molecules, ion pairs and other organic guest molecules by the host-guest interaction, which will make pillararene derivatives recognize new organic guests and increase the binding affinity for known organic guests. On the other hand, based on the self-assembly of squaramide unit and the binding of pillararene moiety with some guests, pillar[5]arene derivatives can form dimer by self-assembly, which could furhter form supramolecular polymer and supramolecular spring by inducing extra functional groups. The recognition and self-assembling properties of such pillararene derivatives would be studied by various measuring methods to obtain the novel binding unit for the construction of supramolecular functional materials, which could be potentially applied into supramolecular materials areas.

本项目设计与合成方酰胺功能单元修饰的新型柱[5]芳烃衍生物，一方面通过方酰胺功能单元与离子的良好络合能力与柱[5]芳烃大环具有的特定富电子空腔特性，借助超分子主客体作用力实现对离子性有机分子、离子对、双性有机分子等客体分子的有效识别，拓展识别新客体分子的种类与加强对已知客体分子的识别能力；另一方面，通过方酰胺的自组装与柱芳烃空腔对客体分子的包结作用形成二聚体，并在此基础上引入辅助基团进一步获得超分子聚合物与超分子弹簧聚合物。本项目将通过多种测试方法研究该柱芳烃衍生物的主客体识别与组装性能，以及通过外界调控来实现超分子聚合物的组装与解离，获得新型的超分子功能组装单元，探索其在超分子功能材料领域中的潜在应用。

超分子化学逐步在功能材料与生物医学领域中获得了广泛的应用。本研究主要以柱芳烃为平台构筑新型超分子体系，发展了其在超分子功能材料、药物转运领域的应用，同时还拓展了其它新型超分子主体大环分子的设计与制备，及其在分子识别和组装中的应用。本项目主要取得如下成果：1）方酰胺功能单元修饰的新型柱[5]芳烃衍生物的设计与合成及其在分子识别方面的应用；2）柱芳烃的主客体化学研究及其（准）轮烷的构筑；3）基于柱芳烃主客体作用构筑的超分子水凝胶及其药物转运研究；4）新型大环主体分子的设计与合成及其在组装与识别方面的初步研究。通过上述多维度、多层次的研究，对于基于柱芳烃的功能化修饰及其对客体分子的主客体作用获得了进一步的了解，从而也进一步构筑了（准）轮烷结构的超分子体系，为设计更好的分子机器打下了良好的基础。此外，将柱芳烃衍生物应用于水凝胶的制备，拓展了新型水凝胶的功能，获得了可以应用于药物转运与吸附去除百草枯的功能。综上所述，本项目的开展对于柱芳烃及其新的超分子大环在超分子化学中分子组装、识别，刺激响应性、调控性等功能的实现提供了更多的选择，为将来获得性能优越的功能材料打下了良好的基础，尤其为以后设计和发展更高级、更复杂、更智能的超分子材料提供支持。