基于主客体相互作用的姜酚活性有效态势稳定机理研究

Gingerol is a major bioactive component of ginger. It has antioxidant, anti-inlammatory and anticancer activities. However, the application of gingerol are limited due to the low water solubility and poor stability. The presence of a β-hydroxy keto functional group in the structure of gingerols is a key feature that makes them thermally labile, and makes them undergo facile dehydration at high temperature and in acidic conditions，which limit the application of gingerol in health foods. Based on the host-guest recognition mechanism, the purpose of this topic is to investigate the variation of biological structure and the stabilization mechanism of the valid state. The recognition law will be obtained by investigating the interaction between different cyclodextrin and gingerol. The three-dimensional model can be established by structure optimization method of quantum chemistry. By investigating the trend of gingerol among free in natrue and bounded in different supramolecular systems, and linked to the recognition mechanism, the guaiacol and β-hydroxy keto structure will be studied in supramolecular systems, the law of the influence of the microenvironment change on activity of gingerol can be obtained, the stabilization mechanism of the valid state will be explored ,which can promote the application of gingerol in functional food and provide the theory of reference values for the protection of functional factors in supramolecular systems.

姜酚是生姜中的主要活性成分，其具有抗氧化、抗炎、抗肿瘤等多种生物活性。但姜酚水溶性较低，化学性质极不稳定，分子中存在的β-羟基酮结构在高温和酸性条件下，容易发生脱水反应而丧失生物活性，这限制了其在保健食品领域的应用。本课题从这一科学问题入手，基于主客体相互作用规律，提出在超分子体系中研究姜酚活性结构的变化规律和有效态势的稳定机理。通过考察不同结构和孔径的环糊精与姜酚的相互作用，揭示二者相互识别规律；基于分子水平采用量子力学结构优化方法，构建包合物的三维模型。通过考察游离态和不同超分子体系中姜酚含量变化趋势，结合环糊精与姜酚相互作用机制，研究超分子体系中姜酚的愈创木酚结构和β-羟基酮结构的存在形式，阐明包合基团微环境变化影响姜酚活性的规律，揭示环糊精稳定姜酚活性的分子机理，这对推动姜酚在功能性食品领域的应用具有重要意义，也为拓展超分子体系保护其他功能因子提供理论借鉴。

姜酚是生姜中的主要活性成分，具有抗氧化、抗炎、抗肿瘤等多种生物活性。但姜酚水溶性较低，化学性质不稳定，这限制了其在保健食品领域的应用。本课题正是从这一科学问题入手，基于主客体相互识别的机理，研究环糊精与姜酚的相互作用，揭示超分子体系对姜酚活性有效态势的稳定机理，对推动姜酚在功能性食品领域的应用具有重要意义，为拓展超分子体系保护其他功能因子提供理论借鉴。本项目确定了超低温冻融偶联超声技术提取生姜中的姜酚工艺，研究了环糊精与姜酚粗提物的包合作用及包合物稳定性，发现包合后姜酚粗提物的稳定性增加。不同环糊精对姜酚均都具有增溶效应，其中麦芽糖基-β-环糊精的增溶效果最好。相溶解度试验表明姜酚与四种环糊精均可形成摩尔比为1:1的包合物，麦芽糖基-β-环糊精、羟丙基-β-环糊精包埋姜酚的效果优于β-环糊精和葡萄糖基-β-环糊精；采用溶剂法结合真空冷冻干燥技术，制备了6-姜酚、8-姜酚、10-姜酚与麦芽糖基-β-环糊精的包合物，通过紫外光谱分析、红外光谱分析、X-射线衍射、核磁共振、电镜以及差示扫描量热联用技术分析，确证了姜酚均与麦芽糖基-β-环糊精形成了主客体超分子复合物。包合物通过姜酚的非极性基团与环糊精空腔通过疏水相互作用形成了新的物相，包合物呈无定形状态，包合过程并未形成新的共价键和不饱和基团，维持包合物稳定的为次级作用力，包合物形成后的热稳定性提升。分子对接分析表明姜酚的苯环结构均能嵌入到α-环糊精、β-环糊精、γ-环糊精以及分支环糊精中；其中10-姜酚的非极性侧链也包埋于环糊精的疏水性空腔中，氢键是维持超分子体系稳定的主要作用力。本课题阐明了环糊精稳定姜酚活性结构的超分子机制，有助于指导环糊精-姜酚复合物的分子设计。为进一步拓展姜酚产品的应用范围，本研究采用成本相对低廉且富含姜酚类物质的姜油树脂为对象，采用超声法制备姜油树脂/β-环糊精包合物，并确定了包合工艺参数。