新型多氢键给体手性伯胺有机催化剂的设计、合成及其在不对称Michael加成反应中的应用研究

基本信息
批准号:20962023
项目类别:地区科学基金项目
资助金额:27.00
负责人:邵志会
学科分类:
依托单位:云南大学
批准年份:2009
结题年份:2012
起止时间:2010-01-01 - 2012-12-31
项目状态: 已结题
项目参与者:樊保敏,彭芳芝,普学伟,李鹏辉,李晓娇,李泽华
关键词:
设计不对称Michael加成反应手性伯胺有机催化剂多氢键给体合成与应用
结项摘要

手性有机小分子催化的醛、酮与β-硝基烯烃的不对称Michael加成反应是现代有机合成中最重要的反应之一,发展醛、酮与β-硝基烯烃的不对称Michael加成反应已成为了不对称有机催化研究领域的热点之一。发展新型手性有机催化剂,低催化量、高化学反应性、高对映选择性地实现非环脂肪酮、芳香酮与β-硝基烯烃的不对称Michael加成反应是该研究领域亟待解决的问题之一。本课题拟设计、合成一系列基于手性非环α-氨基酸的具有多氢键给体的新型手性伯胺有机催化剂,重点研究这些多氢键给体手性伯胺有机催化剂在非环脂肪酮、芳香酮与β-硝基烯烃不对称Michael加成反应中的应用;适当探索这些多氢键给体手性伯胺有机催化剂在醛、环状脂肪酮与β-硝基烯烃不对称Michael加成反应中的应用。期望通过本项目的研究,实现非环脂肪酮、芳香酮以及醛、环状脂肪酮与β-硝基烯烃高效、高对映选择性不对称Michael加成反应。

项目摘要

手性有机小分子催化的醛、酮与β-硝基烯烃的不对称Michael 加成反应是现代有机合成中最重要的反应之一,发展醛、酮与β-硝基烯烃的不对称Michael 加成反应已成为了不对称有机催化研究领域的热点之一。发展新型手性有机催化剂,低催化量、高化学反应性、高对映选择性地实现非环脂肪酮、芳香酮与β-硝基烯烃的不对称Michael 加成反应是该研究领域亟待解决的问题之一。. 本课题设计、合成了一系列基于手性非环α-氨基酸和手性1,2-环己二胺等的具有多氢键给体的新型手性伯胺有机催化剂,重点研究了这些多氢键给体手性伯胺有机催化剂在非环脂肪酮、芳香酮与β-硝基烯烃不对称Michael 加成反应中的应用;对这些多氢键给体手性伯胺有机催化剂在醛、环状脂肪酮与β-硝基烯烃不对称Michael加成反应中的应用也进行了研究。本课题实现了非环脂肪酮、芳香酮等具有挑战性反应底物与β-硝基烯烃高效、高对映选择性不对称Michael加成反应。揭示了多氢键给体手性伯胺有机催化剂中多氢键给体部分在反应中的催化活化和立体调控作用。在本项国家自然科学基金(地区科学基金)资助支持下,本课题组在Chem. Soc. Rev., Angew. Chem. Int. Ed., Org. Lett., Adv. Synth. Catal., Chem. Asian J., J. Org. Chem.等影响因子2.0以上国际主流化学刊物上发表论文13篇,其中,影响因子10.0以上论文3篇, 影响因子4.0以上论文9篇。

项目成果
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数据更新时间:2023-05-31

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