苯炔与"原位"产生的线形偶极子和稳定的环状偶极子的环加成反应

本项目将研究以苯炔参与的[3+2]偶极环加成反应为基础合成药物化学上较为重要的苯并异噁唑烷、异吲哚（或异吲哚啉）和2H-吲唑等杂环的新方法。这些方法将已知的苯炔与分离出的线形1,3-偶极子的反应拓展至"原位"产生的线形1,3-偶极子和稳定的环状1,3-偶极子这一尚未深入研究的方向，以便在更深入的层次上认识苯炔的偶极环加成反应活性。项目的实施将为建立上述杂环化合物更有效的合成新途径、为合成在药物化学上更有意义的类药（drug-like）衍生物作出技术上的支持。

本项目着重研究了苯炔参与的[3+2]偶极环加成反应，探讨了苯炔与悉尼酮、慕尼黑酮、N-磺酰吡啶（异喹啉）亚胺、N-烃基吡啶-3-氧化物等环状1,3-偶极子，以及与部分偶氮化合物、硝酮、腙等线形1,3-偶极子或偶极型化合物进行的环加成反应，及其在合成苯并杂环方面的应用。通过该项目的执行，苯炔参与的[3+2]偶极环加成反应得到了较大的发展，实现了苯炔与稳定的环状偶极子的反应，并进一步发展了苯炔与原位产生的线形偶极子的反应，实现了两个短寿命、无法分离的活性中间体之间的相互反应；同时，苯炔的部分早期环加成反应被重新研究，其适应范围、产率等指标获得较大提高。除上述主要方向外，项目针对上述体系进行了部分合理延伸，发展了钯催化的悉尼酮4-位与端基炔的氧化偶联反应、N-磺酰吡啶（异喹啉）亚胺与缺电子炔进行的偶极环加成反应；并针对后续课题——苯炔参与的单键/双键插入反应进行了初步探讨，发展了苯炔与beta-内酰胺/二氢喹啉酮的C-N键插入/脱乙烯反应，和苯炔与插烯酰胺/碳二亚胺的C=C/C=N键插入反应。