海人草酸的不对称合成研究

基本信息
批准号:20402012
项目类别:青年科学基金项目
资助金额:25.00
负责人:郑啸
学科分类:
依托单位:厦门大学
批准年份:2004
结题年份:2007
起止时间:2005-01-01 - 2007-12-31
项目状态: 已结题
项目参与者:陈洁,冯陈国
关键词:
不对称环加成反应海人草酸不对手性合成子Grob碎裂化反应
结项摘要

海人草酸是从亚热带红藻海人草(Digenea simplex)中提取得到的一种特殊氨基酸。该化合物曾被大量用做驱虫剂;后来被发现是一种很强的神经毒素和兴奋剂,可用于实验室中模拟某些导致大脑混乱的病症,这使它成为神经系统科学研究中不可缺少的工具。目前这一重要化合物的供应主要还是依靠从海藻中提取;已见报道的五十余种不对称合成方法大都存在路线长,总产率低的缺点,因此仍然难于满足实际应用的需要。本项目拟以一不饱和的焦谷氨酸衍生物为手性合成子,通过探索共轭双烯醇(醚)与亲双烯体的不对称环加成反应和Grob碎裂化反应,来简便、高效地实现海人草酸C3和C4位取代基的引入及非对映立体选择性的控制,进而以较高的总产率合成该化合物。本项目的研究在不对称合成方法学上将是一个有益的尝试;同时也将为海人草酸在实验室中的常量合成提供一种可能。

项目摘要

项目成果
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数据更新时间:2023-05-31

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