多官能化环丁烯酮化合物的合成及其开环反应研究

环丁烯酮衍生物因其生物活性及很高的反应活性引起人们的高度关注。由于环丁烯酮是含有碳碳双键和碳基、张力很大的一类小环化合物，合成难度大，制约了其在有机合成以及天然产物合成等领域中的应用。本项目拟在已有工作基础上，以稳定易得的插烯式硫酯为原料，在温和反应条件下，通过分子内成环反应，建立一步制备多官能化环丁烯酮化合物的通用、简洁、高效的新方法。在此基础上，以多官能化环丁烯酮的开环反应为关键步骤，实现苯并吡喃/噻喃酮、茚酮、酚、2-吡啶酮以及环戊二烯酮等多种重要化合物的合成。通过对多官能化环丁烯酮的开环反应的深入、系统研究，为多官能化环丁烯酮在有机化学和天然产物化学等领域中的应用提供新思路。

环丁烯酮是一类非常重要的小环类化合物。然而，由于该类化合物是含有碳碳双键和碳基、张力很大的一类小环化合物，导致其合成难度大。已有的合成方法存在区域选择性较差、反应条件苛刻以及合成原料局限性大等不足之处。因此，开发简单、有效的合成环丁烯酮的新方法令人期待。本项目在已有工作基础上，以稳定易得的插烯式硫酯为原料，在温和、碱性反应条件下，通过分子内成环反应，构建了简单、高效合成多官能化环丁烯酮类衍生物的新策略。在此基础上，以多官能化环丁烯酮的开环反应为关键步骤，合成了多种酚、吖啶、吡喃酮、吡啶酮、苯、吡啶并嘧啶酮、喹啉、茚酮、氨基醇、吲哚以及多取代吡啶并[1,2-a]吲哚类衍生物。具体研究成果如下：. (1) 确立了一种以链状插烯式硫酯为起始原料，在碱性反应条件下，通过分子内成环反应，一步简单、高效合成多官能化环丁烯酮类衍生物的新策略。该方法具有反应原料简单易得、反应条件温和以及无需任何过渡金属催化剂等优点。. (2) 以所制备的多官能化环丁烯酮为底物，通过连续的开环和关环反应，制备了多种在生物化学和药物等领域有着重要潜在应用价值的酚、吖啶、吡喃酮、吡啶酮、苯、吡啶并嘧啶酮、喹啉、茚酮、氨基醇、吲哚以及多取代吡啶并[1,2-a]吲哚类化合物。这些反应的实现，不仅创建了简单有效合成上述多种碳环、杂环以及相应稠环化合物的新方法，而且为多官能化环丁烯酮类化合物在有机化学领域中的进一步应用提供了新思路。. (3) 通过对各种反应机理的研究， 为多样环丁烯酮类化合物的合成以及其开环反应在合成各种杂环和其它化合物领域中的应用奠定了坚实基础。