碳/杂环的构建：多环吲哚导向的串联环化反应研究

分子功能主导的合成方法学研究是有机化学领域的一个热点课题，如何设计多种催化剂并存的、序列催化的串联反应来实现功能分子的高效、高选择性构建是一个富有挑战性的研究课题。本项目拟从简单的原料出发，寻找合适的多元催化体系，重点研究：1）钌卡宾-胺序列催化的吲哚基烯烃与缺电子烯烃的串联环化反应；2）手性磷酸-金复合物序列催化的三组分串联反应；3）钌卡宾催化的多烯吲哚与三卤代酰胺的串联RCM- Kharasch 加成反应；4）探讨上述反应的机理，并以此为关键步骤合成一系列结构多样的多环吲哚化合物，初步评价其生物活性。该项目的实施对发展新的反应方法学、快速构建具有潜在应用价值的功能化分子具有重要意义，并能为从源头消除或减少废物排放提供一定的实验依据。

本研究项目的结果主要集中于对多环吲哚以及吲哚衍生物导向的串联反应的研究，其中主要包括以下几个方面的内容：（1）发展高对映选择性的串联环化反应；（2）发展新型的催化体系以及催化策略；（3）具有潜在生物活性的杂环化合物以及重要中间体的合成研究。.一、我们利用吲哚类化合物反应位点的差异，分别实现了Lewis 酸、过渡金属、有机催化以及可见光催化的串联环化反应。利用这些反应，可以高效合成多环吲哚衍生物；成功合成了一系列具有显著生物活性的吲哚衍生物。.二、研究了氧化吲哚参与的有机催化或可见光催化的串联环化反应，实现了螺环氧化吲哚衍生物的高效构建、高选择性构建；成功合成了具有显著生物活性分子的重要中间体的合成。.三、通过对稳定硫叶立德参与的串联反应，成功构建了吲哚骨架；并利用轴手性诱导以及底物诱导的策略，成功实现了具有潜在生物活性的杂环化合物的不对称合成。.四、考虑到“绿色化学”发展的重要性，我们利用可见光促进的串联环化反应，成功合成了一系列稠杂环化合物。. 在本项目的资助下，在包括Angew. Chem. Int. Ed.; Org. Lett.; Chem. Commun.; Chem. Eur. J.等等国际学术刊物上发表论文34篇，获授权发明专利两项、新申请专利两项。并受邀分别在Acc. Chem. Res.和Synlett上撰写与“碳/杂环合成导向的串联反应研究”相关的综述性文章；同时，基于小组在可见光催化领域取得的成果，我们受邀在Angew. Chem. Int. Ed.和Eur. J. Org. Chem.上撰写与“可见光在有机合成中应用”相关的综述性文章。