2,3-环丙烷化脱落酸类似物的合成、结构及生物活性研究

脱落酸(ABA)是唯一尚未被广泛应用于农业生产的天然植物激素，主要原因是很易被生物代谢及光异构化失活，从而使其应用成本高昂。本课题在前期工作基础上，依据生物电子等排原理，将天然ABA分子中的丙烯基结构单元用其等排体环丙基取代，利用环的相对稳定性来控制其顺式构型，同时将8'和9'的甲基用三氟甲基取代，设计了目标化合物分子，以期达到同时解决限制天然ABA大规模应用的两大结构缺陷的目的。同时，通过分子力学和量子化学研究，比较ABA和2,3-环丙烷化ABA的空间构象和电子结构特征，探讨其与生物受体结合的特征及深层作用机理上的异同点，为开发出真正具有实用价值的ABA类合成植物激素打下坚实基础。该项研究对于高活性合成植物激素的开发及应用、改善植物生长调节剂的品种结构、ABA构效关系研究体系的完善、环丙烷化学的研究等各个方面均具有重大的理论意义和实际应用价值。

本研究完成了以下研究内容：.(1) 顺式和反式2,3-环丙烷化脱落酸类似物(各为4个异构体的混合物)的合成、光稳定性以及生物活性评价，并对2-乙炔基环丙烷羧酸酯的合成进行了重点研究，提出了通过Michael加成－质子转移－[2,3]-σ键迁移重排的反应机理。4个异构体的分离工作已经完成；.(2) 以联萘酚为拆分剂，实现了两个光活性顺式2, 3-环丙烷化脱落酸类似物异构体的合成，并进行了光异构化以及生物活性评价；.(3) 顺式2, 3-环丙烷化苯并脱落酸类似物的合成和部分生物活性评价；(4) 8′-甲氧基顺式2, 3-环丙烷化脱落酸类似物的合成;.(5) 侧链位置异构的脱落酸类似物的合成，并进行了大量生物活性测定；(6) 侧链位置异构的苯并脱落酸类似物的合成，并进行了大量生物活性测定;.(7) 初步测定了目标化合物I与ABA受体PYL家族的结合能力，发现其对PYL10具有较强的结合，并能形成复合物结晶；.(8) 采用分子力学和量子化学对脱落酸及其环丙烷化类似物进行了比较计算，并用分子对接法对配体－受体结合进行了初步研究。取得的成果：.(1) 申请发明专利1项(已公开)；(2) 已发表论文2篇，另1篇已经接收，正在修改中。还有2篇已经成稿，正在投稿中；培养学生：博士和硕士各1名