有机锌试剂与硝酮反应研究及其在合成天然生物碱方面的应用

基本信息
批准号:20962017
项目类别:地区科学基金项目
资助金额:27.00
负责人:傅颖
学科分类:
依托单位:西北师范大学
批准年份:2009
结题年份:2012
起止时间:2010-01-01 - 2012-12-31
项目状态: 已结题
项目参与者:王明珠,胡雪梅,张怀远,刘彦华,肖彩琴
关键词:
有机锌试剂硝酮羟胺生物碱
结项摘要

有机锌试剂是应用最广泛的可被官能团化的有机金属试剂。由于可以携带官能团并将其不经保护直接导入目标化合物分子中,因而在金属有机化学中占据非常重要的地位。本项目拟就有机锌试剂与硝酮的反应在胺类化合物,特别是结构复杂的天然生物碱类化合物的合成方面展开详细的研究。目前进行的预研究中,我们首次发现有机锌试剂与硝酮的反应具有其它金属有机试剂所不具备的反应新特点,即不仅可以与硝酮反应生成羟胺,而且还可以在不同的反应条件下进一步反应得到胺、N-取代的胺类化合物。这些新发现表明有必要对此类反应进行广泛、深入、细致的研究,以期阐明有机锌试剂与硝酮类化合物作用的新机制,揭示此类反应进行的新机理,为多官能团有机锌试剂在具有潜在药理活性的生物碱等胺类化合物的合成方面的应用奠定基础。

项目摘要

有机锌试剂是应用最广泛的可被官能团化的有机金属试剂。由于可以携带官能团并将其不经保护直接导入目标化合物分子中,因而在金属有机化学中占据非常重要的地位。本项目就有机锌试剂与硝酮的反应在胺类化合物,特别是结构复杂的天然生物碱类化合物的合成方面展开详细的研究。首次发现有机锌试剂与硝酮的反应具有其它金属有机试剂所不具备的反应新特点,即不仅可以与硝酮反应生成羟胺,而且还可以在不同的反应条件下进一步反应得到胺、N-取代的胺类化合物, 并且在路易斯酸三甲基氯硅烷的作用下,高产率地合成了O-硅基的羟胺类化合物.这一反应也被成功地应用于天然产物的合成中。

项目成果
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数据更新时间:2023-05-31

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