Tuberostemonone的不对称全合成研究

基本信息
批准号:21002078
项目类别:青年科学基金项目
资助金额:19.00
负责人:胡向东
学科分类:
依托单位:西北大学
批准年份:2010
结题年份:2013
起止时间:2011-01-01 - 2013-12-31
项目状态: 已结题
项目参与者:肖粉粉,张莫然,张金
关键词:
Tuberostemonone1臭氧化切断金催化串联反应5共轭加成
结项摘要

本项目拟从Evans Aldol反应出发,希望通过金催化串联反应、环丙基亚胺1,5-共轭加成和碳碳双键臭氧化切断反应的联合使用来实现Tuberostemonone九元杂环三环骨架的构建,并最终完成Tuberostemonone的不对称全合成研究。.本项目的完成将为百部生物碱Tuberostemonone的不对称全合成探索出一条全新的思路,也将为金催化反应在复杂天然产物合成中的应用增添新内容。

项目摘要

本项目实现了所设计的亚胺类金卡宾与烯烃的环丙化反应,并证明了其环丙化产物具有良好的重排能力。但并未能实现所需关键中间体10的相应反应,从而未能完成Tuberostemonone的全合成研究。项目期间,我们实现了金催化的缩醛与炔烃、缩醛与烯烃的分子间烷氧基迁移反应。同时通过我们所发展的环丁烯二酮的达森/扩环反应策略,完成了具有抗癌活性的methyl lucidone和增强胰岛素敏感能力的Linderaspirone A和Bi-linderone的全合成研究。

项目成果
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数据更新时间:2023-05-31

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