氮杂环卡宾催化的新方法学研究对吲哚生物碱的构建以及新型多功能化硫脲-噻唑类催化剂的设计、合成以及应用

基本信息
批准号:21402037
项目类别:青年科学基金项目
资助金额:25.00
负责人:齐静
学科分类:
依托单位:河北大学
批准年份:2014
结题年份:2017
起止时间:2015-01-01 - 2017-12-31
项目状态: 已结题
项目参与者:王文颖,黄莹莹,柳川川,乔宇,朱晓龙
关键词:
对映体选择性新型多功能化硫脲噻唑类催化剂氮杂环卡宾极性翻转吲哚类生物碱
结项摘要

 N-Heterocyclic carbene catalyzed polarity reversal strategy is widely used to provide unconventional access for the construction of carbon-carbon bonds, and achieved considerable attention in recent years. The investigation of N-Heterocyclic carbene is mostly focused on a1-d1 umploung and a3-d3 umploung. However, the N-Heterocyclic carbene catalyzed a5-d5 umploung and activation the δ-position of α,β,γ,δ-unsaturated aldehyde still undeveloped. We proposed to develop new methodology based on N-Heterocyclic carbene for the construction of indole alkaloids framework. Meanwhile, the design, synthesis and application of new multifunctional N-Heterocyclic carbene still pose significant challenges. We proposed to design a new multifunctional thiourea-thiazole catalyst to develop a new type reaction mode for the efficient asymmetry construction of useful compounds.

氮杂环卡宾作为一类重要的有机催化剂,以其独特的对醛的极性翻转性能为简捷高效的构建碳-碳键提供了多种研究方法和科学依据,得到了广泛的应用和发展。氮杂环卡宾的研究热点主要集中在对饱和醛的a1-d1的极性翻转以及对α-β不饱和醛的a3-d3的极性翻转这两方面上。然而,氮杂环卡宾对α,β,γ,δ-不饱和醛的a5-d5的极性翻转以及对α,β,γ,δ-不饱和醛δ位点的亲电性进行活化的研究,在国内外还处于空白阶段。我们拟在发展氮杂环卡宾催化的新方法学研究基础上,对具有药物活性和生物活性的吲哚类生物碱骨架进行构建。传统氮杂环卡宾仅具有极性翻转的单一性能,我们拟设计一种新型多功能化硫脲-噻唑类催化剂,使其同时具备硫脲类催化剂的氢键功能和氮杂环卡宾的极性翻转性能,从而发展新型手性诱导模型,探索新的反应催化机理,为高效的构建碳-碳键以及反应中间体提供新的研究方法和科学依据。

项目摘要

氮杂环卡宾作为一类重要的有机催化剂,以其独特的对醛的极性翻转性能为简捷高效的构建碳-碳键提供了多种研究方法和科学依据,得到了广泛的应用和发展。我们以氮杂环卡宾为催化剂,完成了对Chromeno[4,3-b]pyrrolidine类化合物,γ-lactam类化合物,dihydropyridinones类化合物,spirooxindoles类化合物以及吲哚类生物碱的构建,为合成此类化合物提供了切实可行的研究方法具有可观的应用价值。

项目成果
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数据更新时间:2023-05-31

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