利用镍催化还原偶联反应构筑二芳基季碳:若干C3a-C7′低聚吡咯并吲哚啉生物碱的全合成研究

基本信息
批准号:21772078
项目类别:面上项目
资助金额:64.00
负责人:彭羽
学科分类:
依托单位:兰州大学
批准年份:2017
结题年份:2021
起止时间:2018-01-01 - 2021-12-31
项目状态: 已结题
项目参与者:罗隆,肖检,翟小永,丛晓威,冉芳菲,王小寒,杨桂珍
关键词:
镍催化吡咯并吲哚啉生物碱还原偶联二芳基季碳天然产物合成
结项摘要

The efficient construction of diaryl quaternary carbons which are embedded in many C3a-C7′ oligomeric pyrrolo[2,3-b]indoline alkaloids, will be investigated based on new reductive coupling system enabled by nickel catalysis. Concise asymmetric syntheses of several representative molecules in this family will thus be achieved by this key step. The preparation of C3a-halopyrrolo[2,3-b]indoline and C7-iodoindole as monomer synthons, and their programmable assembly in a regio-, and stereocontrolled fashion, will be systemically studied in detail. It is very important for the methodology development catalyzed by nickel in modern organic synthesis and the establishment of biommetic synthesis strategy for relevant natural products with important biological activities.

拟发展镍催化的新型还原偶联反应体系,针对广泛存在于C3a-C7′低聚吡咯并吲哚啉生物碱中的二芳基季碳结构单元开展构筑探索;在此基础上,完成该家族几例代表性分子的高效不对称合成。作为单体合成子的C3a卤代吡咯并吲哚啉和C7′碘代吲哚衍生物的有效制备,以及它们的区域、立体化学可控组装,都将分别进行深入细致的系统研究。此项目的研究工作对于镍催化的有机合成方法发展及相关具有重要生物活性的天然产物的仿生合成策略建立有重要的学术意义。

项目摘要

有效制备了作为单体合成子的C3a卤代吡咯并吲哚啉,并发展了镍催化的新型还原偶联反应体系,从而构筑了广泛存在于低聚吡咯并吲哚啉生物碱中的二芳基季碳结构单元。在此基础上,完成了右旋Asperazine、Pestalazine A、 iso-Pestalazine A、Psychotriasine和Psychotrimine的集群式全合成。. 此项目的研究工作对于镍催化的有机合成方法发展及相关具有重要生物活性的天然产物的仿生合成策略建立有重要的学术意义。

项目成果
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数据更新时间:2023-05-31

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