四氢萘（茚）并呋喃酮的合成新策略建立及应用研究

The novel syntheses of tetrahydronaphtho[2,3-b]furan-2-one and tetrahydro-2H-indeno-furan-2-one skeletons which are embedded in many natural products with important biological activities, will be investigated. This strategy features stereocontrolled tandem cyclization reactions catalyzed by nickel complex. The origin and tuning of trans or cis stereoselectivity of the key reductive cascade, plausible mechanism explanation,will be systemically studied in detail. It is very important for methodology development catalyzed by transition-metal in modern organic synthesis and establishment of synthetic strategy for relevant natural products.

拟发展立体控制的新型还原环化反应，针对广泛存在于重要生物活性天然产物中的四氢萘(茚)并呋喃酮骨架开展高效合成探索。四氢萘反式并呋喃酮和四氢茚顺式并呋喃酮合成中的关键环化反应的立体多样的选择性起源、调控，以及可能的机理模型解释，都将分别进行深入细致的系统研究。此项目的研究工作对于过渡金属催化的有机合成方法发展及相关天然产物合成策略的建立会有重要的学术意义。

建立了四氢萘反式并呋喃和四氢茚顺式并呋喃骨架的合成方法；实现了鬼臼毒素和十余个家族成员及其类似物的集群式全合成；提出了镍催化的立体控制环化反应的机理模型；完成了红花五味子双内酯B的消旋DEFG环系构筑并初步探索了相应的不对称合成，为最终实现全合成奠定了基础。