铜催化需氧氧化的有机反应研究

Copper-catalyst systems are widely used in organic synthesis because of their low cost, readily availability and higher catalytic activity; Molecular oxygen (from pure oxygen and air) is an ideal oxidant for its abundance, low cost and lack of toxic by-products. Therefore, it is of great value to develop copper-catalyzed aerobic oxidative organic reactions. In the present project, we will investigate the following researches based on our previous results on copper-catalyzed organic reactions: (1) copper-catalyzed aerobic oxidative reactions of single substrates; (2) copper-catalyzed aerobic oxidative cross couplings of two or two more than substrates; (3) synthesis of heterocycles via copper-catalyzed aerobic oxidation. Some efficient and practical reactions and methods will be developed, and the corresponding mechanisms will be explored.

铜催化体系因具有简单、廉价、易得和较高的催化活性而广泛地应用于有机合成中；而分子氧（包括氧气和空气）具有丰富、易得、经济和环境友好等优点，是最为理想的氧化剂。因此，开展对铜催化需氧氧化的有机反应研究具有重要意义。该项目在本课题组多年研究铜催化有机反应基础上，拟从事以下三方面的研究工作：(1) 铜催化单个底物的需氧氧化反应；(2) 铜催化两个或多个底物的需氧氧化偶联反应；(3) 铜催化需氧氧化反应构建杂环化合物。通过对这三方面的研究，力图发展出多种高效和实用的新反应和新合成方法，并弄清相关反应机理。

氧化还原是有机化学中一类重要反应，在多样性的有机化合物的构建中起着重要作用。本项目围绕需氧氧化和可见光诱导的氧化还原反应展开研究，取得了如下成果：.(1) 通过需氧氧化反应策略，发展了新颖、高效和实用的合成喹啉酮、异喹啉酮、取代的酚、四氢异喹啉并喹唑啉酮、咪唑并吡啶、异苯并咪唑衍生物的新方法，并采用这些方法合成了多样性的目标化合物;.(2) 通过铜催化偶合策略，发展了新颖、高效和实用的氨基酸衍生物与端炔的脱羧偶合、烯烃的二芳基化合成吲哚酮、二芳基砜的合成、肟与吡啶衍生物的自氧化还原合成咪唑并吡啶、苯并[4,5]咪唑[1,2-a]嘧啶-4(10H)-酮衍生物的合成新方法，并采用这些方法合成了多样性的目标化合物;.(3) 通过可见光诱导氧化还原反应策略，发展了新颖、高效和实用的多种可见光诱导的有机合成新方法，包括一种室温条件下的卤代芳烃与硫酚的偶合、八种可见光诱导脱羧偶合、两种可见光诱导环状化合物的合成新方法，并采用这些方法合成了多样性的目标化合物；.(4) 利用该基金发表的学术论文41篇，其中J. Am. Chem. Soc. (1篇)、Angew. Chem. Int. Ed. (1篇)、Sci. Rep. (3篇)、Org. Lett. (9篇)、Chem. Commun. (5篇)、Chem. Eur. J. (2篇)、Adv. Synth. Catal. (7篇)、Green Chem. (1篇)、RSC Adv. (1篇)、Org. Biomol. Chem. (3篇)、Eur. J. Org. Chem. (2篇)、Asian J. Org. Chem. (2篇)、Rep. Org. Chem. (1篇)、Synlett (3篇)。