基于C-H键氧化反应构筑杂环化合物骨架

基于C-H键氧化反应构筑杂环化合物骨架的研究思想，设计简洁高效的合成路线，实现合成呋喃、吡咯、吲哚、氧化吲哚、喹啉、黄酮等杂环化合物骨架的新反应、新方法。选择性C-H键氧化反应和高效构筑杂环化合物骨架是本项研究的重点和难点。申请项目拟进行的主要研究内容有以下几个方面：(1)铁催化的C-H键氧化反应构筑杂环化合物骨架；（2）分子碘促进或者催化的C-H键氧化反应构筑杂环化合物骨架；（3）研究C-H键氧化反应在构筑杂环化合物骨架中的反应机理；（4）总结反应底物的结构与反应性质的规律。本项研究的目标：发现温和、绿色、高效高选择的构筑杂环化合物骨架的新方法，实现一些功能性杂环化合物的合成。

本项研究基于C-H键氧化反应构筑杂环化合物骨架的研究思想，设计简洁高效的合成路线，预期实现一些构筑杂环化合物骨架的新途径、新方法。通过本研究项目的开展，取得了如下的研究成果：（1）碘催化N-芳基取代烯胺化合物的分子内氧化环化构筑吲哚骨架；（2）锰催化苯硫酚与炔烃的分子间环化反应构建了苯并噻吩骨架；（3）碱催化b-羰基过氧化合物分子内环化构筑环氧乙烷骨架；（4）顺式-二羰基环氧乙烷产物与还原试剂例如NaBH4和格氏试剂反应，立体专一性地构筑环氧并环丁内酯骨架；（5）酸催化和碱促进g-羰基有机过氧化合物选择性发生分子内重排反应构筑呋喃骨架；（6）铁催化N-芳基丙烯酰胺与醛反应实现了氧化吲哚骨架的构建。在本项目的研究过程中，我们还发现了（7）三级胺化合物选择性氧化转化的新途径和新反应，实现了（8）铁催化羰基b-C-C键的选择性断裂，以及（9）铁催化甲苯sp3C-H键的直接官能团化。