过渡金属催化C-H活化/杂环化反应及理论研究

基本信息
批准号:21172149
项目类别:面上项目
资助金额:60.00
负责人:齐陈泽
学科分类:
依托单位:绍兴文理学院
批准年份:2011
结题年份:2015
起止时间:2012-01-01 - 2015-12-31
项目状态: 已结题
项目参与者:程凯,季根忠,孙旭东,鲁越青,尹方灵,丁毅渊
关键词:
杂环化学CH活化/杂环化反应炔烃
结项摘要

本项目的主要工作是研究过渡金属催化C-H活化/杂环化反应,通过设计新型、可行的反应底物,同炔烃反应合成异喹啉酮、异喹啉、吲哚、喹唑啉酮、稠环氮杂茚等各种杂环类化合物,探索各种过渡金属催化剂和配体等对C-H活化/杂环化反应活性和选择性的影响,寻找C-H键的pKa与过渡金属对其活化的内在关系,探讨反应底物以及炔烃的电子效应和立体空间效应对环化反应的影响,深入研究过渡金属催化C-H活化/杂环化反应的反应途径、反应条件和反应机理。总结C-H键活化的选择性与空间构象、化学环境以及pKa的关系,并通过计算C-H键的pKa加以辅助,在其指导下筛选出可能发生C-H活化的底物,经实验找到设计该类型反应的普遍性规律,从而发现过渡金属催化下构筑杂环化合物的合成新方法,为复杂有机化合物分子和天然产物的高效合成打下基础。

项目摘要

本项目经过4年多的研究工作,系统研究了钯催化的通过C-H键(C-N键、C-S键)的活化构筑C-C键的一系列反应,系统研究了苯并吲哚和萘并呋喃类结构的环构筑方法,以及银催化的脱羧性C-H活化/环化反应,并研究了C-H活化/芳基化的反应区域选择性以及杂环构筑的区域选择性问题,较圆满的完成了项目制订的计划内容,发表SCI收录论文8篇 (其中影响因子大于3的论文5篇,另外三篇影响因子在2以上), 已授权专利7项。项目的主要创新点体现在以下几个方面:1)通过引入喹啉甲酰胺N,N-双齿螯合导向基团,成功实现钯催化的1-萘胺的8-C-H键高效及高区域选择性的烷基化及芳基化的方法。2)发展了芳基重氮盐通过C-N断裂脱除N2作为芳基化试剂和芳基亚磺酸钠通过C-S断裂脱除SO2作为芳基化试剂的一系列构筑C-C键的反应。3)研究了高产率的苯并吲哚和萘并呋喃类杂环化合物的合成方法。4)银催化的脱羧性C-H活化/环化反应,“一锅法”合成芴酮类化合物。5)通过理论计算探究了C-H活化/芳基化的反应区域选择性以及杂环构筑的区域选择性问题。项目经费使用合理,各成员齐心协力,业务水平提高明显。

项目成果
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数据更新时间:2023-05-31

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