基于一些碳正离子的不对称反应研究

基本信息
批准号:21372224
项目类别:面上项目
资助金额:85.00
负责人:刘利
学科分类:
依托单位:中国科学院化学研究所
批准年份:2013
结题年份:2017
起止时间:2014-01-01 - 2017-12-31
项目状态: 已结题
项目参与者:钟能君,李扬雄,魏锋
关键词:
烯烃碳阳离子手性酸不对称催化
结项摘要

This project will investigate the chiral ion pair-mediated asymmetric SN1 reaction of alcohols and the electrophilic addition of alkenes via carbocation. The research will be focused on the development of catalytic enantioselective reaction of some carbcations with nucleophiles via noncovalent organocatalysis under the presence of Br?sted acid catalyst.

本项目探索以手性离子对活化方式进行的醇类衍生物的不对称SN1型亲核取代反应和烯烃质子化的不对称亲电加成反应。利用一些手性Br?nsted酸-碱或手性阴离子受体与碳正离子的相互作用控制反应的立体选择性,实现非共价活化下碳正离子与亲核试剂的不对称催化反应。

项目摘要

醇等烷基化试剂的化学转化常涉及碳正离子,其高选择性的不对称催化仍具挑战。本项目研究了醇类衍生物等烷基化试剂与亲核试剂的不对称催化反应,通过经由碳正离子的脱氢偶联反应,发展了吲哚酮sp3C-H键官能化的新方法。利用辛可宁生物碱衍生的手性一级胺结合Brønsted酸催化剂,发展了MBH醇与4-羟基香豆素的不对称串联环化反应。利用Pd催化或有机分子催化,发展了新型1,3-偶极体的高对映选择性[3+2]环化反应。利用铁或碘催化,实现了在氧化剂存在下吲哚酮sp3C-H键与芳烃和烯烃经由自由基和碳正离子的高选择性脱氢偶联反应,发展了吲哚酮及环烷烃等的sp3C-H键芳基化和烯基化的新方法。

项目成果
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数据更新时间:2023-05-31

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