Lewis或Bronsted酸催化的不对称环加成反应

不饱和分子间的环加成反应是构建环状化合物以及在有机分子中引入新的环状结构的重要途径。加成反应通常具有极高的原子经济性。催化的不对称环加成反应可以从非手性的原料合成手性的环状分子，并且在一步反应中同时引入多个连续的手性中心。迄今为止，国内外成功报道的不对称环加成反应多是内式选择性的Diels-Alder反应和1,3-偶极环加成反应。本项目旨在应用手性Lewis或Bronsted酸作为催化剂，对新型[3 + 2]反应和外式选择性的Diels-Alder反应进行研究，以期发展出合成新型环状结构，特别是具有连续手性中心的五元和六元碳环结构的有效方法。

手性Bronsted酸的催化活性部位的空间结构不同于金属离子与手性配体形成的Lewis酸催化剂。它们用于催化不饱和酮与适当的双烯底物的环加成反应，能够得到Lewis酸催化剂无法实现的反应活性和立体选择性。该研究选择了1-氨基-1,3-丁二烯和乙烯基酮作为反应底物，通过合适的Bronsted酸的催化，实现了优异的立体选择性和良好的反应活性。按新方法合成的Diels-Alder反应产物，是十分有用的具有多个手性中心的六元环状有机小分子，已有文献中未见报道。对这些对映体纯的手性分子进行进一步的修饰和有效利用，具有重要的研究意义和潜在的应用价值。