小分子醌式噻吩给体/染料的有机太阳电池研究

Quinone molecules, featuring peculiar planar-conjugated structure, are well known as electron acceptors, and widely used in organic field effect transistors (OFET). Introduction of electron-donating or -withdrawing groups into the quinone nucleus produces a visible-to-infrared absorption with intramolecular charge-transfer character. In this proposal, two series of quinoidal thiophene dyes, with the configurations of D-pi-A and A-pi-D-pi-A, would be designed and prepared, and utilized for bulky heterojunction (BHJ) solar cells. The relationships between the dye structures and charge mobility would be studied. The effect of the dye structures on the photophysics, electricchemistry, molecular orbitals, and energy levels, film morphology, and the device performances would be fully investigated.

醌式分子具有独特的共轭平面结构和优异的电子迁移效率，目前在有机场效应器件（OFET）中得到广泛使用。在醌式结构中引入推电子基和拉电子基后，可以显著地拓宽其在长波方向的光谱响应，同时使其载流子性质和电荷迁移率得到有效调整。因此，这样修饰改造的醌式化合物有望作为给体/染料功能材料在OPV器件中得到应用。本申请拟设计合成D-pi-A（不对称）和A-pi-D-pi-A（对称）两系列的醌式给体/染料，研究不同分子构型对分子间电荷迁移效率的影响，研究不同推拉电子基组合对醌式分子的光物理、电化学以及能级的影响，以及研究分子结构变化对其聚集态、电荷传输效率的影响以及与器件性能的关系。

有机光伏电池（organic photovoltaic cells, OPV）具有质量轻、无资源存量限制、器件工艺相对简单、易于实现大面积/柔性器件等优势成为太阳能电池的重要发展方向。OPV器件通常采用p-型有机半导体（即给体材料）和n-型有机半导体（即受体材料）复合形成异质结，构成具有光电转化功能的活性层。有机光伏电池的研究包括光电材料设计合成、成膜工艺以及膜层电极的界面技术等有多个方面。本项目以探索和开发OPV用有机小分子半导体材料为目标，开展了系统的新型光电材料的设计合成与性能研究的工作。本项目执行的工作内容有：（1）设计合成了3个系列的有机电子给体材料，包括醌式噻吩（quinoidal thiophene）小分子给体材料、基于氧化噻喃酮（4H-thiopyran-4-one-1,l-dioxide）的Y型给体材料、基于吲哒㗂并二噻吩(indaceno[1,2-b:5,6-b']dithiophene, IDT)或硅咯并二噻吩（4H-silolo[3,2-b:4,5-b']dithiophene, SDT）为中心的给体材料；（2）设计合成了4个系列的非富勒烯类有机电子受体材料，包括以吲哒㗂并二噻吩（IDT）为中心的有机受体材料、基于三蝶烯 (triptyene) 为立体骨架的有机受体材料、基于二硫杂环并萘二酰亚胺（naphthalene diimide fused with bis(1,3-dithiole-2-one)）为中心的受体材料、阶梯型非富勒烯有机受体材料；（3）p–n-型一体化有机半导体材料的设计合成；（4）发展了两种制备9-单烷基芴（光电材料分子结构片段）的新合成法。进行了目标产物的结构表征和光物理性质测定，大部分材料进行了器件性能测试。. 通过本项目工作，发表SCI论文4篇，申请发明专利5项（其中1项授权），培养博士研究生5名（目前均在读）。