呋喃-噻吩醌式n-型有机半导体材料与器件

N-type organic semiconductors are the basis of the application of organic electronic devices. Currently, the properties (carrier mobility and stability, etc.) of n-type organic semiconductors are largely lagged behind that of p-type ones, which has become the bottleneck of the development and application of organic transistors. The design and synthesis of high-performance, solution-processable and ambient-stable n-channel organic semiconductors are not only crucial for the development of organic transistors, but also helpful to deeply understand the basic scientific questions in n-type organic semiconductors. Based on the literatures and our previous works, we will start our project from enhancing inter-molecular interactions, tuning molecular packing mode, and improving the electronic coupling. Considering that quinoidal type compounds exhibit low LUMO energy level and furan beneficial to the molecules close packing, we will design and synthesize series of furan-thiophene based quinoidal compounds in which adjusting the position of furan building block and changing the ratios of furan/thiophene, introducing of strong electron withdrawing group, and enlarging the conjugation length will be adopted. After that thin film and micro/nano-sized single crystal transistors will be fabricated and characterized. Additionally, the basic scientific questions of n-channel organic semiconductors will also be investigated.

n-型有机半导体材料是有机电子器件应用的基础。然而，目前n-型有机半导体材料的性能（迁移率和稳定性等）远远落后于p-型有机半导体，这成为现阶段有机晶体管发展和应用的瓶颈。设计合成出具有高迁移率、可溶液加工，并且器件性能稳定的新型n-型有机半导体不仅会极大的推进有机晶体管的发展，还会加深我们对n-型有机半导体中所存在的基本科学问题的理解。本申请在综合文献和申请人以往工作的基础上，从增加分子间相互作用力，调控分子堆积方式，提高分子间电子偶合度等方面入手，借助醌式结构具有低的LUMO能级和呋喃结构单元更有利于分子紧密堆积的特点，通过调控呋喃结构单元的位置和改变呋喃/噻吩比例，引入强吸电子基团，增加共轭长度等方法，设计合成一系列新型呋喃-噻吩醌式n-型有机半导体材料，构筑其薄膜、微纳单晶器件，测试器件性能，并对n-型有机半导体材料领域的基本科学问题开展研究。

基于 n-型有机半导体材料的发展落后于p-型半导体和n-型有机半导体中许多基本科学问题如结构-性能关系和电子的注入和传输机制等还没有解决的现状，利用噻吩醌式材料具有低 LUMO 的能级、良好的平面结构和可溶液加工的特点，从在分子骨架及侧链中引入杂原子入手，以调控分子的能级、分子间的相互作用力和分子堆积方式、提高分子间电子偶合度为目标，在综合文献和申请人以往工作的基础上，本项目设计合成了系列烷基侧链长度和取向不同的含氧杂原子的呋喃-噻吩醌式分子、含硒杂原子的硒吩-噻吩醌式分子、含氮杂原子的吡咯/噻唑醌式分子、氟原子取代基醌式分子以及卤素取代的共轭小分子，并发展了新的氰基取代的受体结构单元，合成了含氮杂原子的给-受体型n-型小分子半导体，进一步对所合成分子物理化学性质和器件性能进行了表征分析，同时对基于醌式分子的电荷转移复合物进行了表征和应用研究，获得了系列可溶液加工的高性能n-型有机半导体，微纳结构器件电子迁移率超过6 cm2V-1s-1，基于低成本金属源漏电极的薄膜器件最高电子迁移率接近1 cm2V-1s-1。我们也对分子结构与聚集态结构与器件性能的关系、电子的注入机制等科学问题开展了系统研究。这些对推动n型有机半导体的发展和应用具有重要的指导作用和科学意义。此外，为保证研究工作的持续开展，在该项目的支持下，我们也在聚合物半导体方面做了一些前期探索工作。