过渡金属催化的杂环化合物的高效合成

Heterocyclic compounds have very important applications in biology, medicine, material and other area. So the efficient synthesis of heterocyclic compounds is one of the most hot topics in organic synthesis. Aiming at some important molecules with heterocyclic framework, this project is plan to study the target-molecules-directed synthetic methodology, to explore the new efficient and green synthetic methods for these heterocyclic compounds from simple and easily available starting materials. It includes following: (1) To develop the synthetic methodology of complex fused heterocyclic compounds, based on the transition-metal catalyzed annulation reactions of heterocyclic substrates; (2) To develop the synthetic methodology of heterocyclic compounds, based on the transition-metal catalyzed C-H bond activation/C-C, or C-heteroatom coupling and cascade annulation reactions; (3) To develop the synthetic methodology of fused five-membered heterocyclic compounds, based on the insertion and annulation reactions of reactive unsaturated heteroatom components with the metallic cyclic intermediates formed through the C-C, C-heteroatom, and C-H bonds activation. Through this project, we expect to develop the efficient and green synthetic methods for some important heterocyclic compounds, to synthesize some new heterocyclic compounds or functional molecules, to make a base for further synthesis of more complex heterocyclic compounds or functional materials.

杂环化合物在生物、医药、材料等领域都有重要应用，因此杂环化合物的高效合成一直有机合成的热门研究课题之一。本项目拟针对一些重要的杂环骨架分子，开展目标分子导向的合成方法学研究，探索从简单易得的原料出发，高效、绿色地合成这些杂环化合物的新方法。具体包括：(1) 基于过渡金属催化的杂环底物的环化反应，发展复杂稠杂环化合物的合成方法学；(2) 基于过渡金属催化的C-H键活化/C-C或C-杂键偶联及串联环化反应，发展杂环化合物的合成方法学；(3) 基于C-C、C-杂或C-H键活化生成的金属环状中间体，与活泼的杂原子不饱和组份的插入环化反应，发展基于五元杂环骨架的稠杂环化合物的合成方法学。期望通过项目的实施，发展出一些重要杂环或稠杂环骨架化合物的高效、绿色合成方法学，合成新型的杂环骨架化合物或功能分子，为合成更加复杂的杂环化合物或功能材料奠定基础。

本项目主要针对重要的杂环骨架分子，开展目标分子导向的合成方法学研究。即从简单易得的原料出发，设计过渡金属催化的C-H、C-C或C-杂键活化及与不饱和分子的偶联环化反应，发展杂环骨架分子的高效、绿色的合成方法学，促进含有这些杂环骨架的复杂分子或有机材料的高效合成和进一步应用。具体包括：(a) 系统研究了铑、钴、钯、镍等过渡金属催化的基于吲哚、苯并呋喃、苯并噻吩、异喹啉酮和苯并磺酰亚胺等杂环底物的C-H键活化及串联环化反应，发展了咔唑等复杂稠杂环化合物的合成方法学；(b) 系统研究了铑、铱、钴、钯等过渡金属催化的C-H键活化及与炔烃和重氮化合物等不饱和组分的C-C偶联及串联环化反应，发展了一系列杂环化合物的合成方法学；(c) 系统研究了基于C-H键活化生成的金属环状中间体，与炔烃和重氮化合物等不饱和组分的串联环化反应，发展了一系列杂环化合物的合成方法学。研究成果累计发表论文28篇， SCI他人引用243次。研究成果曾四次被ChemBeanGo网站（www.chembeango.com）展示报道。