多官能基有机环化合物的立体选择性合成研究

通过胂叶立德1和贫电子烯烃2反应合成了顺-2，3-二氢呋喃衍生物3和顺-1，2-环丙烷衍生物4。研究了4与水的反应，发现三元碳环的稳定性与芳基上取代基X的性质有关，强推电子基使4现场开环，生成β，γ-反-γ-丁酸内酯5，而弱推电子基或吸电子基，4可稳定存在，经加热后才转变为5；研究了4的甲醇解反应，发现产物与R基有关：R为苯基时，产物为β，γ-取代的丁酸甲酯类化合物6，而R为甲基时，产物为一对非对映异构体：反，顺和顺，顺-多官能基-γ-丁酸内酯7a和7b。上述反应的特色是路线短、条件温和、操作简便、得率高、立体选择性高，三苯胂可回收。为重要有机合成中间体二氢呋喃、环丙烷和多种结构的-γ-丁酸内酯衍生物提供简便有效的合成方法。