Micrandilactone A的全合成

Micrandilactone A是一个结构非常复杂的降三萜类天然产物，主要体现在分子中具有8个环系[5-5-7-8（5-7）-5-6-5]、14个手性中心和7个季碳原子（其中六个为手性季碳原子）。其次，该分子具有高度氧化的环萜类骨架（含十二个氧原子），其核心7-8-5三环体系（C-D/E-F）在已知的天然产物中极为罕见。而该分子所具有的内酯环、呋喃环、吡喃环、缩酮以及氧桥环等各种典型的环状结构集中体现了结构单元的多样性。.Micrandilactone A的结构特点引起了我们极大的兴趣。一方面，作为全合成目标分子，Micrandilactone A结构的复杂性和新颖性极具挑战性；另一方面，它的结构多样性又为在全合成过程中发现新反应、新方法提供了机会。因此自2003年年底，我们课题组就开始了天然产物Micrandilactone A的全合成研究。

Micrandilactone A是一个结构非常复杂的降三萜类天然产物，分子中具有8个环系、14个手性中心和7个季碳原子，其中6个为手性季碳原子。其次，该分子具有高度氧化的环萜类骨架，其核心7-8-5三环体系在天然产物中极为罕见。而该分子所具有的内酯环、呋喃环、吡喃环、缩酮以及氧桥等各种结构集中体现了其结构单元的多样性。.除Micrandilactone A 以外，从该家族天然产物中还分离提取了80余种结构与之类似的降三萜类化合物，这为多样性导向的全合成提供了一个良好的平台。我们在之前模型研究的基础上，结合本课题组的方法学研究，探索并发展了一条针对Micrandilactone A 家族化合物全合成的普适性合成路线，并于2011年率先完成了该家族中Schindilactone A的全合成。.普适性合成路线以Diels-Alder反应、环丙烷化扩环反应、烯烃关环复分解（RCM）反应、硫脲-钴催化的分子内Pauson-Khand反应、硫脲-钯催化的羰基插入成环反应等为关键反应，从其中的一些关键中间体出发，分别经由不同的官能团化，则可能实现Micrandilactone A 家族化合物的多样性全合成。除了已经完成的Schindilactone A 以外，我们正在进行该家族化合物中其它结构类型的天然产物Lancifodilactone G、Micrandilactone B、pre-Schisanartanin C、Arisandilactone A的全合成研究。