一类手性有机催化剂的设计、合成与应用

α,β-不饱和酮（简称烯酮）是一类很重要的Michael加成受体，可以与一系列的亲核试剂反应，生成新的包含多个功能团的手性分子。本项研究的重点是研究包含伯胺、硫脲和叔胺等多种功能团的手性有机催化剂的合成及此类催化剂在烯酮的不对称杂－Michael加成。控制加成反应过程的立体选择性，形成新的手性中心，包括手性季碳中心具有重要的合成意义，并且具有很强的挑战性。此外进一步将研究扩展至烯酮的不对称Michael-烷基化和Michael-Michael加成串联反应中，以期发现新的串联反应，以及合成新颖的手性砌块。本项工作将进一步拓展手性有机催化剂和烯酮的不对称Michael加成反应在有机合成中的应用。

不对称催化是当今有机化学发展最为活跃的领域之一，是开发手性药物、材料及香料等化学品的基础。从不对称催化的发展历史来看，催化剂的设计与合成一直居于中心位置，新类型催化体系的发展，为新反应的发展带来极大的可能。.本项目我们专注于具有伯胺、氢键和叔胺的多功能的手性催化剂的发展，基于多位点协同作用的设计理念，发展了一类结构新颖的催化剂，可应用于α,β-不饱和酮的不对称Michael加成反应和串联反应等多种类型的反应中，实现了高度的立体选择性。.在研究的过程中，基于多位点协同作用的设计理念，我们还发展了一类具有伯胺、仲胺和磺酰胺氢键的多功能有机催化剂，成功地应用于2(5H)-呋喃酮及其类似物与α,β-不饱和酮的不对称Michael加成反应研究。.在项目的资助下，我们还研究了多种伯胺和仲胺催化的不对称Michae加成反应和串联反应，也获得了很多很有意义的结果。.总体上说，我们对新型手性伯胺催化剂的设计、合成与应用进行了深入细致的研究，取得了一系列创新性的研究成果，共发表标注青年基金项目资助的论文24篇（已发表21篇和已接受的论文3篇），其中2篇Angew. Chem. Int. Ed.，7篇Chem. Commun.，3篇Org. Lett.，2篇Chem. Eur. J.，1篇Adv. Synth. Catal.等影响因子大于5的论文。.在此项目的研究过程中，我们提出了大位阻手性伯胺催化剂的设计理念，设计合成了一系列的新颖催化剂，在多种不对称加成反应中表现出非常高的立体调控能力。此工作得到了国家自然科学基金面上项目的支持（21272068）。.这些工作得到国内外同行的认可，获得了2012年 Thieme Chemistry Journal Award。培养了一些对有机化学充满热情的年轻学生。此期间建立了与美国Eli Lilly制药公司的项目合作，获得了上海市浦江人才计划和上海市教委科研创新重点项目的支持。