含五氟硫基芳香化合物的反应性及合成方法学研究

Due to its distinctive structural and electronic features, SF5,pentafluorosulfanyl group has now been regarded as "substituent of the future" in fluorine chemistry. In this context, pentafluorosulfanyl chemistry has been much less investigated so far. Fundamental issues, such as very limited access to pentafluorosulfanyl aromatic synthons,scarcely available knowledge regarding their reactivity and synthesis as well as lack of mild and modular pentafluorosulfanylation reagents, remain to be further addressed. Herein, we propose to study the synthetic methodology and reactivity of pentafluorosulfanyl aromatic compounds, aiming to uncover their intrinsic chemical properties, to develop efficient and selective synthetic methods and to briefly attempt the functional applications and synthesis of SF5-containing compounds as unique hydrogen-bonding systems and bioactive fluorocompounds with pharmaceutical potentials.

鉴于五氟硫基与三氟甲基的类似性和五氟硫基本身的独特性质，五氟硫基是一种非常具有应用潜力的含氟取代基团。但是到目前为止，围绕五氟硫基的反应化学研究还存在很多挑战性的问题，比如有关含五氟硫基芳香化合物合成子还寥寥无几，相关的反应性研究鲜有系统性的报道，目前缺乏真正稳定和便利的五氟硫基化试剂，也没有温和高效的引进五氟硫基基团的方法学研究。本项目立足于研究含五氟硫基芳香化合物的合成方法学和反应性研究，旨在从根本上理解五氟硫基这种新型功能性取代基的基本化学反应特性，探讨五氟硫基基团对有机分子化学反应性质的影响，进而有选择性地探讨含五氟硫基化合物在氢键体系和生物活性分子等方面的功能性应用。

尽管五氟硫基化合物已经被证实是一种非常具有药物化学和材料科学应用潜力的取代基，但是到目前为止，围绕五氟硫基的反应化学研究还存在很多根本性和挑战性的难题，比如目前还缺乏真正稳定和便利的五氟硫基化试剂，没有温和高效的引进五氟硫基基团的方法学，有关五氟硫基芳香化合物的反应性研究更是鲜有报道。本项目成功开发了含有五氟硫基基团的功能性杂环化合物骨架的合成方法学（如含五氟硫基基团的喹啉和吲哚类化合物），探讨了五氟硫基这种新型功能性取代基的基本化学反应特性，并探讨了五氟硫基基团对芳香化合物sp2 C-H活化反应性质的影响，进而探讨其方法学在复杂化合物，如具有生物或药物化学活性分子中的应用。