基于有机分子聚集诱导发光特性的手性识别研究

具有聚集诱导发光(AIE)特性的有机分子是近年来发现的在光电材料和化学与生物传感器等方面有重大应用价值的一类新型化合物，其应用范围正在迅速拓展。本项目首次提出将分子的手性与AIE特性联系起来，进行手性识别。通过合成手性AIE酸或手性AIE碱，与手性的客体碱或客体酸进行对映选择性的聚集，就象手性拆分一样，使客体碱或酸的一个对映体聚集产生强烈荧光，而另一个对映体不聚集或者具有不同聚集形式而导致无荧光或者弱荧光，甚至产生波长相差很大的荧光，达到手性识别的目的。这一项目是在已有研究基础上的全新构思和设想，具有原始创新性，这方面的研究结果将能开辟全新的手性识别途径，解决高选择性手性传感器不易制备的难题，还可通过手性的方式丰富和完善尚存争议的AIE机理，用于设计新的AIE材料。因此，开展该项目的研究，对于丰富和发展手性识别的理论和实践，探索分子聚集机理和规律，开拓AIE材料的应用都具有十分重要的意义。

对手性化合物对映体进行有效区别及纯度分析，是具有挑战性的课题。本项目合成出了一系列具有聚集诱导发光（AIE）性能的手性酸或手性碱化合物，它们能与手性的客体碱或客体酸进行对映选择性的聚集，使手性碱或酸试剂的一个对映体聚集产生强烈荧光，而另一个对映体不聚集或者具有不同聚集形式而导致无荧光或者弱荧光，能够有效区分手性试剂的两个对映体并可进行对映体纯度的定量分析。尤其是具有AIE效应的肉桂腈环己二胺衍生物，能够区分18种手性酸的对映异构体，两个对映体导致的荧光强度差别最低达10倍，最高可达1万6千多倍，说明这一新的手性识别方法具有选择性特别高、适用性特别广的优点，通过调节溶剂的比例，灵敏度也可高达uM级别。此外，利用AIE分子在手性选择性凝胶中发光强度的差别，以及AIE分子包合到环糊精中后被对映体置换出来后发光的差别，可对手性酸碱试剂，甚至中性的手性试剂进行手性识别。开辟出了一种利用AIE效应进行手性识别的全新方法，与已有的其它手性分析方法相比，具有更高的选择性、更高的灵敏度以及更宽广的适用范围，在手性分析方面尤其是在对映体组成高通量分析方面具有很大的应用前景。