手性相转移催化的不对称反应研究：构建含杂原子的阻旋轴手性及环蕃类平面手性结构

The structures with heteroatom-containing nonbiaryl axially chirality or planar chirality are found as key motifs in many bioactive natural products and pharmaceticals. Such structures have also been used as important chiral skeletons for catalysts or ligands. However, their asymmetric syntheses have been rarely reported. It is a very challenging scientific topic in asymmetric synthesis to develop highly enantioslective methods for the construction of such structures. Our group have accumulated rich expericences in long-term research of asymmetric reactions. In previous work, we have achieved some important results through a chiral phase transfer-catalyzed asymmetric SNAr cyclization: (1) Highly enantioselective construction of planar chiral diarylether cyclophanes has been developed; (2) The asymmetric synthesis of natural products pterocarine and galeon have been completed. Based on these results, this proposal intends to study chiral phase transfer-catalyzed asymmetric reactions: to develop novel methods for highly enantioselective construction of heteroatom-containing non-biaryl axially chirality and planar chirality, and to apply the methods into the total synthesis of natural products and the development of chiral catalysts. The success of this project will expand the scope of chiral phase transfer-catalyzed reactions and promote its applications in both academia and industry.

含杂原子的非二芳基轴手性以及平面手性结构是许多具有重要生物活性的天然产物和药物分子中的关键结构，也可以作为手性催化剂或配体骨架。但对这些手性结构的合成研究极为缺乏。高对映选择性的构建含杂原子的非二芳基轴手性以及平面手性结构，是不对称合成中极具挑战性的科学问题。我们课题组长期从事不对称合成研究，具有丰富经验。在前期工作中，我们发展了手性相转移催化的不对称SNAr环化反应，取得了一些重要结果：（1）高效构建了二芳基醚环蕃平面手性结构；（2）完成了天然产物pterocarine和galeon的不对称合成。在本项目中，我们将在前期基础上，开展手性相转移催化的新型不对称反应研究，发展新合成方法高对映选择性构建含杂原子的非二芳基轴手性以及平面手性结构，并应用到天然产物全合成以及手性催化剂开发等领域。本项目的成功将拓展手性相转移催化反应的范围，促进手性相转移催化反应在学术界和工业界的进一步发展和应用。

含杂原子的非二芳基轴手性以及平面手性结构是许多具有重要生物活性的天然产物和药物分子中的关键结构，也可以作为手性催化剂或配体骨架。但对这些手性结构的合成研究极为缺乏。高对映选择性的构建含杂原子的非二芳基轴手性以及平面手性结构，是不对称合成中极具挑战性的科学问题。我们课题组长期从事不对称合成研究，具有丰富经验。在前期工作中，我们发展了手性相转移催化的不对称SNAr环化反应，取得了一些重要结果：（1）高效构建了二芳基醚环蕃平面手性结构；（2）完成了天然产物pterocarine和galeon的不对称合成。在本项目中，我们将在前期基础上，开展手性相转移催化的新型不对称反应研究，发展新合成方法高对映选择性构建含杂原子的非二芳基轴手性以及平面手性结构，并应用到天然产物全合成以及手性催化剂开发等领域。本项目的成功将拓展手性相转移催化反应的范围，促进手性相转移催化反应在学术界和工业界的进一步发展和应用。