催化型氮杂Wittig反应合成多取代杂环的新方法研究

基本信息
批准号:21172085
项目类别:面上项目
资助金额:60.00
负责人:丁明武
学科分类:
依托单位:华中师范大学
批准年份:2011
结题年份:2015
起止时间:2012-01-01 - 2015-12-31
项目状态: 已结题
项目参与者:刘建超,田德美,和平,钟莹,解海,聂熠博,武静,刘帅
关键词:
合成多组分反应催化型氮杂Wittig反应膦亚胺多取代杂环
结项摘要

研究催化型氮杂Wittig反应规律并将其应用于杂环化合物的合成中,该方法可显著提高氮杂Wittig反应的原子经济性。进一步将多组分反应和催化型氮杂Wittig反应串联起来,则多组分反应的几个组分将进入杂环化合物的分子骨架中,得到结构高度可变的多取代杂环类化合物。以期建立高效合成各种多取代杂环的新方法,如各种多取代咪唑啉酮、喹唑啉(酮)、苯并噁嗪、苯并二氮杂卓、吡嗪酮、苯并咪唑、喹噁啉等杂环化合物。本项目的研究,必将有利于拓展催化型氮杂Wittig反应及多组分反应在多取代杂环合成中的应用,有利于对这类串联反应规律的探索,并为多取代杂环的合成提供有效的新方法。

项目摘要

研究催化型氮杂Wittig反应规律并将其应用于杂环化合物的合成中,该方法可显著提高氮杂Wittig反应的原子经济性。本项目研究了两种类型的催化型Wittig反应规律并将其应用于杂环化合物的合成中:研究了以环状氧膦为催化剂,能生成异氰酸酯前体的串联催化型分子内氮杂Wittig反应,来合成苯并二氮杂卓酮等杂环化合物的新方法;研究了以氧膦为催化剂,在含硅还原剂(四甲基二氢硅醚)存在下,含羰基叠氮化物的催化型分子内氮杂Wittig反应规律,提出了合成喹唑啉酮等杂环化合物的新方法。进一步将多组分反应和催化型氮杂Wittig反应串联起来,得到了合成多取代苯并咪唑、苯并噁嗪酮和喹唑啉等杂环化合物的新方法。本项目还研究了其它一些连续的氮杂Wittig反应、Ugi反应、Passerini反应、Baylis-Hillman反应等来合成各种杂环化合物的新方法。这些研究结果拓展了催化型氮杂Wittig反应及多组分反应在多取代杂环合成中的应用,建立了高效合成各种多取代杂环的新方法。本项目在国际性SCI期刊Org. Lett., J. Org. Chem., Adv. Synth. Catal., Tetrahedron, J. Agric. Food Chem., Synlett, Synthesis等上发表论文23篇,获得两项中国发明专利授权,申请一项中国发明专利。本项目合成杂环的新方法中有三篇论文被Synfacts作为亮点介绍。

项目成果
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数据更新时间:2023-05-31

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