手性硼酸酯的不对称同系化反应

基本信息
批准号:29672006
项目类别:面上项目
资助金额:9.00
负责人:陶凤岗
学科分类:
依托单位:复旦大学
批准年份:1996
结题年份:1999
起止时间:1997-01-01 - 1999-12-31
项目状态: 已结题
项目参与者:方屹,艾慧,林志平,宋一林,胡辉,范育波
关键词:
雪松烯手性烷基硼酸酯不对称同系化
结项摘要

本项研究共合成了四个不对称同系化反应试剂雪松烷二醇硼酸酯 ,与二氯甲基锂在低温下反应,生成相应的α氯代烷基硼酸酯,产率约为85%,多为立体专一反应。确定了反应产物的绝对构型,进一步阐明了反应机理。α氯代烷基硼酸酯与有机锂或镁试剂反得到手性仲醇,光学产率90%ee,手性助剂雪松烷二醇硼酸酯可定量回收。本项目还合成了雪松烷氨醇,研究了雪松烷氨醇噁唑硼烷催化下对前手性酮的不对称还原反应;初步研究了雪松二醇硼烷的反应。项目采用量子化学方法对醚介质中的硼氢化反应进行了深入的理论研究。发现含氟烯烃的硼氢化反应与其它烯烃有不同的反应机理和不同的反应结果,产物符合马氏规则,在理论研究上取得突破。

项目摘要

项目成果
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数据更新时间:2023-05-31

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