新型含硅桥联并苯联苯化合物的合成及性能研究

多并环梯形π-共轭分子荧光效率、载流子迁移率高，在有机光电子领域备受瞩目。但是硅桥联多联苯报道少、收率低、受原料限制、难以修饰，不能向噻咯两侧并入萘、蒽，增环构建硅桥联并苯联苯。因此本项目提出茂锆诱导硅桥联二炔与另一炔烃形成苯及硅桥联锆杂环戊二烯与卤代芳烃偶联的新型合成方法，能够向噻咯两侧并入萘、蒽等，高效增环扩大共轭，合成一类新型较长的多取代硅桥联并苯联苯π-共轭化合物。并苯赋予体系高度刚性共平面结构，可有效扩大和增强π-共轭；利用硅桥联引入并苯后形成的σ*-π*共轭能够降低分子LUMO能级、提高电子亲合能、有效注入和传输电子；可获得较高的荧光效率和载流子迁移率。本方法原料价廉易得，更通用方便，易于修饰和官能化，利于调控产物性能。本项目为新型多并环梯形π-共轭分子的合成开辟了一条新的有效途径，为研发性能优良的有机光电功能材料奠定了理论基础，推动了有机光电子领域的发展。

多并环梯形π-共轭分子荧光效率、载流子迁移率高，在有机光电子领域备受瞩目。但是硅桥联多联苯报道少、收率低、受原料限制、难以修饰，不能向噻咯两侧并入萘、蒽，增环构建硅桥联并苯联苯。因此本项目提出茂锆诱导硅桥联二炔与另一炔烃形成苯及硅桥联锆杂环戊二烯与卤代芳烃偶联的新型合成方法，能够向噻咯两侧并入萘、蒽等，高效增环扩大共轭，合成一类新型较长的多取代硅桥联并苯联苯π-共轭化合物。并苯赋予体系高度刚性共平面结构，可有效扩大和增强π-共轭；利用硅桥联引入并苯后形成的σ*-π*共轭能够降低分子LUMO能级、提高电子亲合能、有效注入和传输电子；可获得较高的荧光效率和载流子迁移率。本方法原料价廉易得，更通用方便，易于修饰和官能化，利于调控产物性能。本项目全面按照计划进行，首先对目标分子进行了模拟计算，筛选出苯、蒽并噻咯的骨架结构；并理论结合实验，采用硅烷基取代炔烃及苯（萘）硅桥联二炔，在Negishi试剂诱导下生成含硅锆杂环戊二烯，再与丁炔二酸二甲酯反应，能够以较高区域选择性得到新型六取代苯、环己二烯衍生物及新型硅杂芴、苯萘并噻咯衍生物。通过对硅杂芴酯基的衍生化合成了苯、蒽并噻咯骨架。并对硅桥联1，6二炔形成的锆杂环戊二烯和邻二碘苯或四碘苯的偶联反应进行了实验探索。为新型多并环梯形π-共轭分子的合成开辟了一条新的有效途径，为研发性能优良的有机光电功能材料奠定了理论基础，推动了有机光电子领域的发展。