手性联苯类化合物的不对称合成及其反应研究

基本信息
批准号:29972012
项目类别:面上项目
资助金额:12.00
负责人:荣国斌
学科分类:
依托单位:华东理工大学
批准年份:1999
结题年份:2002
起止时间:2000-01-01 - 2002-12-31
项目状态: 已结题
项目参与者:奚关根,蒯乃功,焦家俊,秦川,胡方,吴晓峰
关键词:
不对称合成不对称催化反应手性联苯
结项摘要

Opticallyactive6,6'-dinitrobiphenyl-2,2'-dicarboxylicacid6,6'-dimethylbiphenyl-2,2'-dicarboxylicacid,1,1'-binaphthyl-2,2'-dicarboxylicacidweresynthesizedbytheprocedurewhichincludesasymmetricUllmanncouplingreactioninducedbyderivativesofα-D-glucosementholfenchol.(S)-2,2'-binaptholwaspreparatedfrom2-naptholbyoxidativecouplingreactioncatalyzedbythreechiralcomplexescatalystpreparedinsitufromCuCl(10mol%)andthechiralphosphoramide.Theproductsontheabovereactionshavemoderateeevalue.Usingaxiallydissymmetricchiral1,1'-binaphthalene-2,2'-diamineaschiralligands,thereactionofdiethylzinctoaldehydeswasstudiedandcorrespondingsec-alcoholscanbeobtainedinmoderateee.Twonewtypeof1,3,2-oxaborolidineswerepreparedfrom(1s,2s)-2-amino-1-(4-nitrophenyl)-propane-1,3-diolandwereusedascatalystintheassymetricreductionofacetophenone.Thecorrespondingsec-alcoholsalsocanbeobtainedinmoderateee.

手性联苯类化合物是有机合成中的一类有用手性配体,也是近年来一些有生理活性作用的天然产物的子结构。开发高选择性的不对称合成手性联苯的新方法是有机立体化学的前沿领域之一。本项目将选择并制备合适的原料,利用手性模块和以手性催化剂来诱导不对称偶联反应的两个方法引入手性轴,得到对称和不对称的手性联苯类化合物并研究它们在不对称合成反应中的应用。.

项目摘要

项目成果
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数据更新时间:2023-05-31

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