基于螺烯手性受体的合成及其在手性分子识别与荧光传感中应用

In this project, we will focus on the design and synthesis of helicene based chiral receptors and their applications in enantioselective recognition and fluorescent sensing. First, multi-functionalized helicenes and their derivatives will be prepared, and their efficient resolution will be performed to form optically pure enantiomers. Then by the combination of molecular recognition sites, chiral subunit and fluorescent group, a series of non-cyclic, cyclic and conjugated polymeric chiral receptors based on helicene or chiral dione skeleton will be designed and synthesized. The enantioselective recognition abilities of the chiral receptors towards chiral guests including amino acids and their derivatives, amino alcohols, sugars and so on will be further investigated by both experimental and theoretical methods, which could result in a new kind of chiral recognition and fluorescent sensing systems. We believe that the results achieved in this project will not only be helpful to develop new kinds of chiral recognition and fluorescent sensing systems, but also be important in the enrichment and development of helicene chemistry.

本申请项目拟开展基于螺烯结构基元手性受体的设计合成及其在手性分子对映选择性识别与荧光传感中应用研究工作。首先发展螺烯类分子合成新方法，合成并拆分得到光学纯的多官能团化螺烯及其衍生物；然后，通过把分子识别位点、手性环境及荧光基团有机地结合于一体，设计合成一系列基于螺烯或手性二酮骨架的开环、大环或共轭聚合物型的手性受体分子；最后通过实验与理论方法研究新型手性合成受体对于包括氨基酸及其衍生物、氨基醇、糖类等手性分子的对映选择性识别性能，由此发展一类全新的手性分子识别与荧光传感体系。本项目的研究工作不仅有助于开拓具有特色的手性分子对映选择性识别与荧光传感新体系，而且对于螺烯化学的丰富与发展也具有重要的理论与实际意义。

新型螺烯类手性发光分子及热激活延迟荧光分子材料的设计构建及其功能与应用研究是当前发光材料化学领域的一个热点与重点研究课题。本项目中，我们主要围绕新型螺烯类衍生物和手性发光分子材料的设计合成及其功能与应用开展研究工作，取得的主要研究结果包括：（1）设计合成了一系列螺烯芳香酯衍生物，发展了一种蓝色圆偏振发光新材料体系；（2）基于螺烯类结构基元，合成了一系列手性共轭聚合物，构建了一种新的自组装纳米粒子，并发现其聚集诱导荧光性质与圆偏振发光性质；（3）基于螺烯芳酰亚胺对映体，构建了一类新的手性纳米粒子，并实现了其多色和白色CPL性质的调控；（4）发现了螺烯类衍生物的圆偏振发光信号反转现象，实现了双重化学调控的螺烯类分子圆偏振发光信号反转；（5）基于萘啶受体基元，构建了一系列热激活延迟荧光分子材料，并实现了其在多色有机发光二极管中应用；（6）设计合成了一种具有热激活延迟荧光和聚集诱导发光性质的新型氧杂杯芳烃，为新型发光材料的设计与大环化学的发展提供了新的研究思路。本项目的研究工作不仅有助于开拓具有特色的手性功能分子新体系，而且对于螺烯化学与发光材料化学的发展也具有重要的理论与实际意义。