稠环类喹喔啉衍生物的合成及光、电性能探讨

有机半导体材料的器件具有成本低、可实现大面积加工、可与柔性基底集成等优点,长期以来引起广泛关注。研究较多的有机半导体材料，从分子结构角度来考虑具有共轭结构的，特别是具有共平面结构的稠芳环或含氮，硫等的稠芳杂环小分子或它们的聚合物居多。含喹喔啉单元的化合物也是有机电子器件材料中的一个研究重点。含喹喔啉小分子量化合物在结晶性较好的情况下也有较好的电学，光学和光伏效应等性能。本项目拟合成侧链有平面大环的具有较高共轭程度的喹喔啉类小分子，在小分子阶段研究分子结晶条件，溶液和薄膜光谱性能，电学和电化学性能，以及简易器件的光致发光、光电转换等性能。与此同时，所合成的单体与含长烷基侧链的苯二炔、芴共聚，制备可溶性共聚物，比较小分子与共聚物各项性能的差距以及引起差距的因素。探讨小分子化合物和共聚物在电发光器件，光能转换材料方面的应用前景。

以二（菲基/萘基）苯并双喹喔啉，菲基/萘基苯并单喹喔啉，二烷基取代苯基喹喔啉，咪唑啉等为单体，合成了相应的二噻基，二烷基取代噻基，二乙撑噻基，二呋喃基衍生单体，通过电化学氧化法合成了衍生单体二噻基，二乙撑噻基，二呋喃基菲基喹喔啉，二噻基，二乙撑噻基，二硒吩基，二呋喃基萘基双或单喹喔啉等相应的聚合物。衍生单体溴化后利用钯金属配合物催化法合成了衍生单体与二炔基烷氧基苯，烷基取代芴等的交替或无规共聚物。合成了二硒吩基二苯基，菲基和萘基喹喔啉等，通过电化学聚合合成了相应的聚合物，与二炔基烷氧苯，二辛基芴，辛基咔唑合成了交替共聚物。本次研究共合成了20多种新型共轭聚合物。通过红外，核磁共振等对所获得聚合物进行表征。探讨了所得聚合物的电化学性能，UV-vis，酸致变色，电致变色，XRD等基本性能。其中部分聚合物具有较高的酸碱灵敏性。对侧链含有喹喔啉基团的部分聚合物具有较好的电致发光性能。所合成的含炔基的部分聚合物具有较好的荧光量子效率。从结构考虑，双喹喔啉类的溶解性普遍比单喹喔啉类差，而另一聚合单元中的烷基影响也不明显，这可能与分子高度对称性有关。.本课题所合成单体和聚合物的结构单元中含氮较多，是缺电子性化合物，大部分聚合物呈现出电致变色，非线性光学等性能，在有机电子器件材料具有一定的应用前景。