Comparing with macrocycles, grid structure exhibits good inter-connecting characteristic and provides a unique molecular module for materials and biological science. The project is committed to designing a novel rigid grid units. Under the guidance of retrosynthetic analysis, the total synthesis of grid units are carry out using fluorenes as a starting material. This project focuses on: 1. Friedel-Crafts and other coupling reaction such as Suzuki and C-H activation as common strategies to synthesize grids; 2. Many effects associated with cyclization are considered involving monomer skeleton shape effects including I-shape, L-shape and U-shape synthons, substitution effects and external environment conditions. Final, we build optimized synthetic routes for fluorene-based nano-sized monomer grid with artistic shape involving trapezoid, windmill and well-shape, which shows great development potential for nanotechnology, optoelectronics and other fields.
与大环结构比较,方格结构具有较好的互联特征,将为材料与生命科学相关领域的应用提供特有的分子模块。本项目以芴或类芴结构作为构建模块,设计新颖的单元刚性方格结构,在逆合成分析指导下,开展其全合成构筑。本项目主要研究:1)以傅克反应为基础,系统拓展多种快捷、高效原型反应,尝试过渡金属催化的C-C偶联反应和C-H功能化反应等;2)研究单体骨架形状效应(包括I形单体、L形单体和U形单体等)、取代基效应以及外部条件对反应的影响。最终建立芴基单元格子的最佳合成路线,合成出一系列纳米尺度的梯形、风车以及井字单元方格,为纳米与光电等领域提供功能结构单元。
本项目围绕芴以及类芴格芳烃的设计、合成及其光电性质研究展开工作,在实施过程中,设计一系列纳米尺度的梯形、风车、缺角形、3D以及井字形格芳烃;发现L形单体经由二聚傅克环化能够高效的合成梯形、风车和缺角形格芳烃。借助超分子吸引力与超亲电体的电荷排斥,可以有效调控梯形和缺角形格芳烃的立构选择性。明确二聚芴叔醇的异构体对3D格芳烃异构体的立构选择性没有影响,仅影响其产率。相比于未环化的单体,这些格芳烃表现出较好的热稳定性、电化学稳定性、光谱稳定性,这为纳米和光电等领域提供了新的功能结构单元。相关成果已经发表包括Nature Communications, Journal of Organic Chemistry, Organic & Biomolecular Chemistry, European Journal of Organic Chemistry等SCI期刊论文11篇,获授权专利3项和申请发明专利10项,培养硕士毕业生3名。
{{i.achievement_title}}
数据更新时间:2023-05-31
妊娠对雌性大鼠冷防御性肩胛间区棕色脂肪组织产热的影响及其机制
中温固体氧化物燃料电池复合阴极材料LaBiMn_2O_6-Sm_(0.2)Ce_(0.8)O_(1.9)的制备与电化学性质
组蛋白去乙酰化酶在变应性鼻炎鼻黏膜上皮中的表达研究
石墨烯基TiO2 复合材料的表征及其可见光催化活性研究
A Fast Algorithm for Computing Dominance Classes
语音生成的逆向问题及其在语音合成中的应用
共轭非平面D-A型稠环的快捷合成与光伏应用
几类带非局部特征刚性问题的高效数值算法及其理论分析
多功能磁性纳米催化剂的逆向合成及其应用研究