有色花蜜植物米团花的次生代谢产物及生态学意义研究

花蜜是植物和访花者相互作用的桥梁，含有丰富的营养物质，为传粉者提供"报酬"，但同时也是微生物入侵植物的理想场所，及盗蜜者盗食花蜜的主要原因。花蜜中还含有丰富的次生代谢产物，与保护花蜜短时间内新鲜不受污染、过滤传粉者以及阻止盗蜜者有密切的关系。有色花蜜其颜色主要是由于含有的不同次生代谢产物所导致，对这些特殊的次生代谢产物的化学及其生态学意义的研究还鲜有报道。米团花为唇形科中目前发现唯一的有色花蜜植物，具有深棕色花蜜，其中的次生代谢产物未知。本项目拟在前期对米团花叶的系统的次生代谢产物研究的基础上，进一步对米团花的花和花蜜中的次生代谢产物进行比较分析、分离和鉴定，阐明花蜜中的次生代谢产物，并对其中主要的代谢产物进行抗微生物活性及对访花者取食人工花蜜行为的影响进行研究，探讨它们的生态学意义，为揭示有色花蜜特殊次生代谢产物与该植物进化之间的关系提供科学依据。

本项目对有色花蜜植物米团花的次生代谢产物及其生态功能进行了系统深入的研究。发现米团花深棕色花蜜的颜色是由一个主要的色素化合物引起，通过各种色谱技术从645mL花蜜中成功分离纯化了27.5mg该化合物的纯品，采用1D-和2D-NMR、HRMS、ORD、CD及有机合成方法鉴定了其化学结构和绝对构型，发现该化合物为一个新颖的对称性脯氨酸-对苯二醌共轭体DPBQ，属于一类崭新的花蜜色素物质。定量分析及鸟取食行为实验证实该化合物具有通过颜色吸引传粉鸟类的功能，首次清晰无疑地揭示了有色花蜜植物难以捉摸的化学与生态功能。活性筛选发现DPBQ还具有选择性的肿瘤细胞毒活性和抗氧化活性，是一个具有应用前景的活性天然色素物质。从米团花的花蜜中还发现了7个黄酮苷和苯丙素苷类微量次生代谢产物，部分具有抗病原微生物的活性，推测它们为保持花蜜新鲜、在传粉完成前的特定时间段内不受污染提供了帮助。从米团花的叶和花中分离鉴定了54个新颖的米团花烷二倍半萜，大多数显示出较强的昆虫拒食活性，为该植物独有的抵御植食性昆虫进攻的组成型化学防御物质。从米团花的茎中发现了12个新的植物毒活性二萜化合物，推测它们有助于提高该植物在环境中的竞争能力。上述研究结果为揭示米团花特殊次生代谢产物与该植物进化之间的关系提供了科学依据，并为DPBQ和米团花烷二倍半萜分别作为活性天然色素及新型杀虫农药先导化合物的应用奠定了基础。本项目发表SCI论文6篇；会议论文9篇；授权专利2项；培养博士生2名和硕士生1名；获中国科学院院长特别奖、院长优秀奖、优秀博士学位论文、优秀导师奖和优秀研究生指导教师奖。