2H-氮杂丙烯啶合成子在氮杂环卡宾不对称催化中的应用

N-heterocyclic carbene (NHC) catalyzed umpolung reaction has became a unique pathway for the assembly of various chiral structures. However, to our knowledge, the existing methods mainly focus on the reaction between Breslow intermediates and the "two-stom" synthons (e.g. aldehydes, ketones, amines and carbon-carbon double bonds), thus constructing a variety of enantiopure molecules. In sharp contrast, there are very few examples with regards to the exploration of "mult-atom" synthons. It is no doubt that discovery of NHC-catalyzed novel transformations of "mult-atom" synthons will be a new research diretion in NHC-catalysis. The main innovation of this project is to explore new NHC catalytic model based on the use of 2H-aziridines as new synthons. We believe this strategy will benfit to current NHC catalysis field and also offers a complememntay but roboust and efficient way to build useful molecules.

氮杂环卡宾通过独特的对醛(酯)类产生极性翻转的方式为合成手性分子提供了全新的路径。但是对文献归纳总结发现，已有的方法主要集中在通过Breslow中间体与“二元”合成子（例如醛基，酮基，亚胺，以及碳碳双键）发生化学反应，从而构建高对映选择性的手性目标分子。值得注意的是，Breslow中间体与其它“多元”合成子反应很少有报道，该领域尚处于开发阶段。因此，将氮杂卡宾催化剂用于催化转化新的合成子, 并实现高效新化学结构的合成将是一个非常重要的研究方向。本项目的主要创新在于首次提出开发基于氮杂丙烯啶合成子的NHC催化新模式并实现重要中间体-手性氮杂环丙烷的高效、高立体选择性的构建，以期弥补氮杂卡宾在催化多元合成子领域的空白；为丰富手性氮杂环丙烷这一重要物种提供一套通用、高效、简洁、快速的合成方法；为后续基于氮杂环丙烷的重要化学中间体的合成以及先导药物分子的发现提供可靠的化学工具.

氮杂环卡宾通过独特的对醛(酯)类产生极性翻转的方式为合成手性分子提供了全新的路径。但是对文献归纳总结发现，已有的方法主要集中在通过Breslow中间体与“二元”合成子（例如醛基，酮基，亚胺，以及碳碳双键）发生化学反应，从而构建高对映选择性的手性目标分子。值得注意的是，Breslow中间体与其它“多元”合成子反应很少有报道，该领域尚处于开发阶段。因此，将氮杂卡宾催化剂用于催化转化新的合成子, 并实现高效新化学结构的合成将是一个非常重要的研究方向。本项目的主要创新在于首次提出开发基于氮杂丙烯啶合成子的NHC催化新模式并实现重要中间体-手性氮杂环丙烷的高效、高立体选择性的构建，以期弥补氮杂卡宾在催化多元合成子领域的空白；为丰富手性氮杂环丙烷这一重要物种提供一套通用、高效、简洁、快速的合成方法；为后续基于氮杂环丙烷的重要化学中间体的合成以及先导药物分子的发现提供可靠的化学工具.