恶唑类杂环化合物的Diels-Alder反应的研究

本项目从α-羟基酮的酯类生成噁唑的反应研究起，阐明了该反应的机理，使Strzybny合成法得到改进，2-芳基-4-苯基噁唑(I)收率从40%提高到85%，然后用1分别与乙炔二羧酸二甲酯(2)和乙炔二甲醇二乙酸酯(3)发生 Diels-Alder反应,寻找最佳条件，使2-芳基呋喃-3,4-二甲醇二乙酸酯（5）的收率提高到65-90%和51-77%，与此同时，按4+2环加成反应讨论了4和5的生成原理，阐明了（a）1和2的反应一般比1和3的反应容易进行和收率高是由于1和2之间的△EL＜＜△E2，而1和3之间的△EL＜△E2，即这和差别越大越有利于反应；（b）1和2-芳基上的取代基的电子效应不明显，而空阻效应影响较大；（c）反常的Diels-Alder反应△E1＞△E2，若差别又小，则更难进行，如1和辛炔的反应。