本项目从α-羟基酮的酯类生成噁唑的反应研究起,阐明了该反应的机理,使Strzybny合成法得到改进,2-芳基-4-苯基噁唑(I)收率从40%提高到85%,然后用1分别与乙炔二羧酸二甲酯(2)和乙炔二甲醇二乙酸酯(3)发生 Diels-Alder反应,寻找最佳条件,使2-芳基呋喃-3,4-二甲醇二乙酸酯(5)的收率提高到65-90%和51-77%,与此同时,按4+2环加成反应讨论了4和5的生成原理,阐明了(a)1和2的反应一般比1和3的反应容易进行和收率高是由于1和2之间的△EL<<△E2,而1和3之间的△EL<△E2,即这和差别越大越有利于反应;(b)1和2-芳基上的取代基的电子效应不明显,而空阻效应影响较大;(c)反常的Diels-Alder反应△E1>△E2,若差别又小,则更难进行,如1和辛炔的反应。
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数据更新时间:2023-05-31
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