分子氧参与杂环化合物合成方法的研究

It is one of the major challenge subject that dioxygen as the ideal oxidant participates in the construction of polysubstituted heterocyclic compounds via N-H and C-H activation. The main task of the project is to study the transition metal catalyzed the substrates with acceptable N-H, sp2 and sp3 C-H bonds using oxygen or air as the oxidant to synthesize a series of heteocyclic compounds, such as indoles, pyrazoles and imidazoles, and so on. We want to screen the rules of the activation and influencing factors of dioxygen in the reaction. Then the mechanisms will be illustrated. A novel method of construction polysubstituted heterocyclic compounds using dioxygen as oxidant via N-H and C-H activation is provided; further investigation is to promote the new method of construction heterocyclic compounds using dioxygen as oxidant in the application of synthesis of natural products and medicines.

分子氧作为最清洁的氧化剂参与通过N-H， C-H键的活化反应来构建多取代的杂环化合物是目前有机化学的重大挑战课题之一。本项目主要是想利用氧气或空气为氧化剂通过过渡金属催化合适的含有N-H，sp2或sp3 C-H键的底物来合成一系列的吲哚、吡唑及咪唑等杂环衍生物。探索分子氧在反应过程中氧气活化规律及影响因素，揭示其反应机理，探寻到一条可行的通过分子氧进行N-H和C-H键活化来合成多取代杂环化合物的策略；并且极力推进分子氧构建杂环骨架在天然产物的合成、药物合成领域的应用。

杂环化合物是有机化学中的重要的一类化合物,对其合成的研究一直是有机界的热点之一。随着C-H键活化和C-C键构建的研究的发展，分子间氧化串联环化反应构建多取代杂环化合物的方法以其简单、清洁、高效等特点成为了目前有机化学的重大挑战之一。本项目主要是通过催化氧化体系通过分子间的氧化串联反应构建多取代杂环骨架。在本项目的支持下，我们先后构建了多取代的吡咯、吡啶、喹啉、呋喃等一系列含有N、O等杂原子的杂环化合物。在研究这些反应的过程中，尽量的采用常温常压下氧气或者空气作为氧化剂。 同时，我们的研究成果大大拓展了杂环化合物合成的方法研究，构建新型的反应类型，探寻不同氧化反应体系的影响因素，总结了常温常压下氧气或者空气参与氧化串联反应的机理和规律，为工业应用氧气或空气作为氧化剂构建杂环化合物提供了坚实的理论基础。并积极推进新方法新策略在天然产物、药物合成领域的应用。