芳炔参与的稠环化合物的合成与性能研究

Fused polycyclic structure are important basic structure unit of many drug intermediates, natural products and organic optoelectronic materials. The synthesis and applications of fused polycyclic compounds are very interested of organic synthesis and materials chemists. In this project, studies on the chemistry of oxadisilole fused benzyne or naphthyne generated from benzobisoxadisilole or 2,3-naphthoxadisilole as new arynes precursor under room temperature. The fast and simple synthesis method of novel structure and diversity fused polycyclic compounds were developmented. The optoelectronic properties and thermal stability of these compounds were characterized. The application of these fused polycyclic compounds in organic optoelectronic material were explored.

稠环结构是很多药物中间体、天然产物及有机光电材料中一类重要的基本结构单元。稠环化合物的合成和应用是有机合成和材料化学家们非常感兴趣的领域。本项目以苯并双(氧二硅茂)、氧二硅基萘作为新芳炔前体，在室温条件下现场形成氧二硅基苯炔或萘炔，系统地研究氧二硅基苯炔或萘炔的反应化学，从而发展快速、简便地构筑新颖的结构多样性的稠环化合物的合成方法。研究其光电性能和热稳定性，探索这类稠环化合物在有机光电材料等领域的应用。

稠杂环化合物是很多药物中间体、天然产物及有机光电材料中一种重要而常见的基本骨架，因而，稠杂环化合物的合成是目前有机化学研究的热点之一。本项目按计划进行研究。完成情况概述如下：.1）研究并完成了氧二硅基苯炔或萘炔参与的一系列结构新颖的稠杂环化合物的合成及性能表征，包括9-氨基吖啶和12-氨基苯并吖啶衍生物、酞嗪和苯并酞嗪衍生物、苯并呋喃和萘并呋喃衍生物、吖啶和苯并[b]吖啶衍生物、9-吖啶酮和12-苯并吖啶酮衍生物、菲啶衍生物、吡啶并异吲哚和苯并吡啶并异吲哚衍生物、吡啶并（或异喹啉并）异吲哚和苯并吡啶并(或异喹啉并)异吲哚衍生物、异喹啉和苯并异喹啉衍生物、吡啶并吲唑和苯并吡啶并吲唑衍生物、吲哚嗪并异吲哚和苯并吲哚嗪并异吲哚衍生物、菲啶酮和苯并菲啶酮衍生物、喹啉酮和苯并喹啉酮衍生物、吲唑和苯并吲唑衍生物、螺苯并噁嗪并异喹啉吲哚啉酮和螺萘并噁嗪并异喹啉吲哚啉酮衍生物、苯并咪唑并吲哚嗪衍生物等；.2）研究并完成了氧二硅基氧杂苯并双环烯烃或氧杂萘并双环烯烃参与反应的苯并吲唑和萘并吲唑衍生物、萘并异噁唑衍生物、苯并酞嗪和萘并酞嗪衍生物的合成及性能表征；.3）研究并完成了氧二硅基萘酚或蒽酚参与反应的二氢萘并-1,3-噁嗪和二氢蒽并-1,3-噁嗪衍生物、萘并吡喃和蒽并吡喃衍生物的合成及性能表征。.反应特点是原料易得、反应和操作简便、反应条件温和、反应速度快和产率较高，符合原子经济性原则，其中一些稠杂环化合物具有较好的光电性能、较高的量子产率和热稳定性，是一种具有潜在应用价值的有机发光材料。这些研究，为快速、简便地构筑结构新颖的稠杂环化合物提供了新的合成方法和途径。. 本项目完成了一系列稠杂环化合物的合成研究工作，发表标注学术论文5篇（SCI源刊）；标注学术会议论文15篇；参加国内外学术会议10次；授权中国发明专利2项；申请中国发明专利9项；已培养了14名硕士毕业生。多篇标注论文已撰写完成或正在整理中。