芳基磺酰胺类化合物的氟气氟化反应及其应用研究

The selective fluorination of organic compounds with elemental fluorine is a challenging task. In this project, we will investigate the fluorination of aryl sulfonyl amines with elemental fluorine applying various chemical-engineering stratgies such as conventional gas-liquid phase method, microreactor method, microemulsion method, etc.. Meanwhile, we will investigate the preparations, properties and reactions of a variety of syntheszed N-F aryl sulfonyl amines. Our investigating targets through this project is to explore the principles of the reactions of aryl sulfonyl amines with elemental fluorine, explore new organic reactions and N-F reagents, and develop novel ways to introduce fluorine atom (s) into organic molecules with elemental fluorine.

应用氟气对有机化合物进行选择性氟化是富有挑战性的问题。本项目拟采用常规气液相法、微反应器法和微乳液法等多种工艺方法研究芳基磺酰胺类化合物的氟气氟化反应，研究多种结构氮氟磺酰胺类化合物的制备、性质与反应，以探索氟气与含氮化合物反应的规律，发现新的有机反应，开发新的氮氟试剂，开拓应用氟气将氟原子引入有机化合物的新方法。

在国家自然科学基金的支持下，本项目主要研究氟气对苯磺酰胺类的氟化反应。本项目合成了几十种N-F苯磺酰胺类化合物。其中有重要意义的成果包括：不同取代的N-氟双苯磺酰亚胺NFSI类似物的合成与反应研究，发现对叔丁基或对氟苯基N-氟双苯磺酰亚胺比NFSI具有更好的氟化选择性；发展了NFSI与TEDA复合氟化试剂，其具有类似于Selectfluor的氟化特性；发展了新型氮氟氯化试剂N-氯-N-氟苯环酰胺的CFBSA；发展了新型二氟胺化试剂N，N-二氟对硝基苯磺酰胺，研究了它发生的反应，该试剂在二氟胺类高能材料上有良好的应用前景；研究了钯催化下Selectfluor作为氧化剂进行的碳氢键活化反应，将4-苯基-1-丁烯转化为2或3-乙酰氧基四氢萘。