钯催化共轭硝酮的串联新反应研究

Tandem reaction is a high efficient tool for construction of heterocycles and carbocycles, further exploitation for conjugated nitrone is a challenge for the modern organic synthesis. This project aims to explore Pd-catalyzed intramolecular cyclization/tandem reaction involving alkyne in conjugated nitrone, providing a number of nitrogen, oxygen-containing heterocyclic compounds, extend their application in organic synthesis, and rich nitrone chemistry. The main contents are as follows: (1) develop Pd-catalyzed intramolecular cyclization for conjugated nitrone in high efficiency and selectivity; (2) realize Pd-catalyzed cyclization/tandem reaction of conjugated nitrone and other reagents; (3) explore the mechanism through various means and apply the methods to synthesize some important natural products and drugs.

串联反应是一种高效构筑杂环化合物和碳环化合物的有机合成工具，共轭硝酮的进一步开发利用是现代有机合成工作者面临的一项具有挑战性的课题。本项目拟开展钯催化共轭硝酮分子内炔烃等参与的环化串联反应研究，合成一系列氮氧杂环化合物，拓宽反应的应用新途径，进一步丰富硝酮化学。主要内容如下：（1）发展高效高选择性的钯催化共轭硝酮分子内环化反应研究；（2）实现钯催化共轭硝酮与其它试剂的环化串联反应研究；（3）通过各种手段，探索反应机理，并将方法和技术应用于一些重要天然产物和药物分子的合成。

硝酮是非常重要的中间体，发展新型硝酮是有机合成领域一个非常有挑战性和应用前景的内容。本项目主要围绕新型硝酮化合物的构建和应用展开研究，主要内容包括羰基导向的N-烷基羟胺对非活化炔烃的加成反应、茚酮衍生物硝酮和芳炔的环加成反应、α,β-不饱和酮，羟胺和活化炔烃的一锅法反应。发展出反应条件温和的，高效和高选择性合成茚酮衍生物硝酮的新方法，这些环加成反应为螺-苯并异噁唑啉、螺-噁唑啉等化合物的合成提供条件，在Org. Lett.; Synthesis, Appl. Organometal. Chem.期刊上发表论文4篇。