内吸性二苯醚类除草剂的合成及其传导性研究

Although diphenyl ethers herbicides have high herbicidal activities, the poor translocation make weeds rebirth after the use of herbicides. Repeated use of herbicides results in the the costs high and serious environmental problems. On the other hand, the endogenous compounds like amino acids have good translocation mediated by their carriers. In this study,we put forword a supposal that enhance the translocation of herbicides in plant phloem via endogenous amino acids delivery systems. The compouds possessing both groups of amino acids (or esters) and diphenyl ethers will be designed and sythesized. Among them, the compounds owning both good translocation in plant and efficient herbicidal activities will be selected by bioassay and translocation detection.

二苯醚类除草剂虽具有良好的除草活性，但由于在植物体内的传导性差导致药后杂草复生快，多次用药导致农用成本高、环境问题严重。相反，植物内源氨基酸等化合物在植物体内由于存在转运载体的介导具有优良的传导性。本研究提出利用植物自身氨基酸的运载系统实现二苯醚类除草剂传导性的思路，设计并合成既含氨基酸（酯）官能团又含二苯醚类官能团的化合物，通过生物活性测定和传导性试验，筛选出能在植物体内传导的并具有高效除草活性的化合物。

本项目为一年期探索性项目，在本年内完成了计划书拟定的研究任务。合成了含二苯醚官能团和氨基酸官能团的化合物100种，其中未见文献报道的66种。测定了部分化合物的生物活性，并选择其中2种化合物进行了传导性试验。. 合成了40种N-苯氧苯基-氨基酸酯类化合物，这些化合物保留了二苯醚类除草剂的除草活性，并具有这类除草剂需光性的特点。合成了10种α-苯氧苯基-甘氨酸类化合物，这类化合物无论是光照还是黑暗条件对水稻根、芽的生长均有抑制活性，但对黄瓜在高浓度下具有抑制生长的活性，在低浓度条件下能促进黄瓜根的生长。合成了14种三氟羧草醚与氨基酸的耦合物，这些耦合物的活性受氨基酸官能团影响很大，其中与丙氨酸、甘氨酸和丝氨酸的耦合物较好地保留了三氟羧草醚本身的除草活性。合成了36种N-吡啶（或嘧啶）-氧基-苯基-氨基酸酯类化合物，这些化合物对双子叶油菜的抑制活性显著高于对照药剂高效盖草能和精噁唑禾草灵，对禾本科植物稗草也保持了一定的抑制活性，因此这类化合物具有与芳氧苯氧丙酸酯类化合物不同的作用机理。 试验了N-苯氧苯基甘氨酸乙酯在空心莲子草上的传导性，三氟羧草醚-丙氨酸乙酯耦合物在油菜植株上的传导性，发现这两种化合物都能在植株上通过韧皮部向植物的根茎部传导，说明二苯醚类除草剂在氨基酸的介导下增强了其在植物韧皮部的传导性。 . 项目资助下发表期刊论文8篇，8名研究生参与了研究工作，获国家发明专利1项，8人次参加了全国性学术会议，发表会议论文5篇。