吸电子基活化的杂环丙烷衍生物合成子的合成及在串联反应中的应用

Cascade or domino reaction is a continuous reaction process. This process does not involve the isolation and purification of the intermediate. So it is considered as a synthetic methodology of "green chemistry". Because of its high-efficiency the study of domino reaction has been attracted widespread attention by researchers. The key to design efficient domino reaction is to use an efficient building block. This project plans to employed the electron-withdrawing (EWG) activated heterocyclic propanes as a key synthon to react with other reagents, constructing a series of structural complexity and diversity of heterocyclic skeleton and investigating the selectivity of domino reaction. As a result, we can establish special methodologies for the synthesis of certain heterocycles and develop the chemistry of domino reactions, which will further enrich view of research on green synthetic chemistry.

Cascade或Domino反应是一种连续的反应过程，由于其反应连续，不涉及中间体的分离和纯化，反应高效，被人们认为是一种"绿色化学"合成方法，因而引起科研工作者的广泛关注。设计有效的串联反应的关键在于寻找有效的合成子，本项目拟以吸电子基（EWG）活化杂环丙烷为关键合成子与其他试剂发生串联反应，构筑一系列结构复杂多样的杂环骨架，高效合成一系列杂环化合物；探索串联反应的选择性，建立一些特定的杂环化合物的的合成方法，发展串联反应化学，丰富绿色合成化学的内容。

本项目首先是以吸电子基活化的杂环丙烷衍生物为合成子，设计串联反应，研究其串联反应的化学选择性、区域选择性和立体选择性，发展了一些重要类型的杂环化合物的合成方法。在此基础上，又设计了一些重要类型的合成子，利用化学键的异裂和均裂，发展高效的串联反应，探索串联反应的选择性，扩大了研究范围，建立了一些特定的复杂杂环化合物的的高效合成方法，发展了串联反应的化学，丰富绿色合成化学的内容。. 在项目实施过程中培养硕士12名，博士3名。相关研究成果在J. Am. Chem. Soc.、Angew. Chem. Int. Ed、Chem. Sci.、J. Org. Chem. Org. Lett、Chem. Commun.等刊物上发表论文27篇，论文2014年至2018年被分别引用803、909、932和1109次，项目承担人连年进入艾斯维尔中国高被引学者榜单，研究成果于2016年获得江苏省高校科技成果一等奖，于2018年获得江苏省科学技术二等奖。该项目计划的绝大部分内容都已经完成，并且对原计划内容有所拓展。