基于芳香化合物高选择性转化新反应研究

This proposal focuses on the development of new reactions of aromatic compounds with high selectivities, including meta-functionalization reactions based on the dearomatization strategy, enantioselective C-H bonds directly functionalization reactions to build non-central chiral compounds, and catalytic enantioselective dearomatization reactions. Novel models for the reactions of aromatic compounds will be developed, and high selectivities will be realized for these new reactions. Meanwhile, this project will also be combined with the computational chemistry methods to explore the reaction mechanism.

本项目拟设计发展芳香化合物高选择性转化新反应，包括基于去芳构化策略的芳香化合物间位官能团化反应、不对称碳-氢键直接官能团化反应构建非中心手性化合物与催化不对称去芳构化反应，探索一些新型的芳香化合物转化模式，并实现这些新反应的高选择性。在发展方法学的同时，还将结合计算化学等方法来探索反应的机理以及选择性控制的规律性。

本项目研究了芳香化合物高选择性转化新反应，包括催化不对称去芳构化反应、不对称碳-氢键直接官能团化反应和芳香化合物间位官能团化反应等研究。1）发展了系列（烯丙基取代，偶联，[3+2]环加成，炔丙基化和氢胺化等）催化不对称去芳构化反应，实现了包括萘酚，吡咯，吲哚，苯并呋喃，苯并噁唑，苯并噻唑，苯并咪唑，吡啶，吡嗪，喹啉和简单苯衍生物等芳香化合物的催化不对称去芳构化；2）发展了钯和铑催化的不对称碳氢键直接官能团化反应，实现了平面手性和轴手性化合物的构建；3）发展了基于去芳构化策略芳香化合物间位官能团化反应及其合成应用。共发表论文129篇，中国专利授权4项，培养研究生26名。项目负责人主编由Wiley-VCH出版的Asymmetric Dearomatization Reactions（2016）和RSC出版的Asymmetric Functionalization of C–H Bonds（2015）专著2部。